Azot kükürt ve oksijen içeren siklik bileşiklerin sentezi ve uygulamaları = Synthesis and applications of cyclic compounds containing nitrogen sulfur and oxygen

Abstract

Tiyazolidinler, oksazolidinler genel olarak biyolojik ve antitümör aktiviteleriyle bilindikleri ve antimikrobiyal, anti-enflamatuar, antiviral ajan oldukları için çeşitli araştırma alanlarına konu olmuşlardır. Bu nedenle, bu bileşik analogları, ilaç ajanlarını geliştirmek için umut vaad edici iskeletler olarak kullanılmışlardır. Bunun yanı sıra, tiyazolidin-4-on halkasının 2-, 3-, 4- ya da 5-konumlarındaki değişiklikler geniş bir biyolojik aktivite spektrumuna sahip yeni sentetik ürünlerin elde edilmesine olanak sağlamaktadır. Çok sayıda rapor yayınlanmış olmasına rağmen, halen 4-tiyazolidinonlar ve metilenizoksazol bileşikleri için uygun sentetik protokollerin geliştirilmesi kimyagerler için bir arayış halini korumaktadır. Bu bilgilerden yola çıkarak tez çalışması iki kısımdan oluşmuştur. Birinci kısımda; tiyazolidin-4-on türevi bileşikler elde edilerek bu ürünlerin kemosensör özellikleri, ikinci kısımda ise; metilizoksazol türevi bileşikler sentezlenerek fotosensör özelliklerinin incelenmesi hedeflenmiştir. Kemosensör özellik gösteren bileşikler çeşitli metal tuzlarıyla muamele edilmiş ve floresans çalışmaları yapılarak spektral verileri kaydedilmişir. Ayrıca, tiyazolidin ve metilenizoksazol bileşiklerinden yola çıkarak bir dizi sentez sonucunda çeşitli metal tuzları (Co ve Zn gibi) ile muamele ederek yeni ftalosiyanin komplekleri sentezlenmiştir. Ftalosiyaninlerin uygun koşullar altında fotokimyasal, fotofiziksel ve elektrokimyasal özellikleri incelenmiştir. Bu metaloftalosiyaninler DMSO, DMF, THF, DCM ve CHCl3 gibi bazı organik çözücülerde iyi çözünürlük göstermiştir. Ayrıca yapıları elde edilen tüm bileşiklerin FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis, Floresans ve MALDI-TOF ile ayrıntılı bir şekilde spektral verileri belirlenmiştir. Daha sonra bu bileşiklerin insan eritrosit karbonik anhidraz I (hCA I), II (hCA II) izoenzimlerine ve inek sütü ksantin oksidazına (XO) karşı inhibisyon etkileri gerçekleştirilmiştir. Bu tez çalışmasında elde edilen veriler ve araştırmalar sonucunda hedeflenen yeni bileşiklerin bir kısmı literatüre kazandırılmış ve bir kısmıda yayına hazır hale getirilmiştir. Yapılan bu çalışma kapsamında hastalıkların tedavisinde daha ucuz, yan etkileri olmayan, uygulanması kolay ve ülke ekonomisine katkı sağlayacağı düşünülen alternatif yöntemlerin araştırma ve geliştirme çalışmalarına katkıda bulunması hedeflenmiştir.

Thiazolidines and oxazolidines have been the subject of various research areas because they are generally known for their biological and antitumor activities and they are antimicrobial, anti-inflammatory and antiviral agents. That's why, these compound analogs have been used as promising frameworks to develop pharmaceutical agents. In addition, changes in the 2-, 3-, 4- or 5-position of the thiazolidin-4-one ring allow to obtain new synthetic products with a broad spectrum of biological activity. Although numerous reports have been published, the development of suitable synthetic protocols for 4-thiazolidinones and methyleneisoxazole compounds remains a quest for chemists. Based on this information, the thesis study consists of two parts. In the first part; By obtaining thiazolidin-4-one derivative compounds, the chemosensory properties of these products, in the second part; It is aimed to examine the photosensor properties by synthesizing methylisoxazole derivative compounds. Compounds with chemosensory properties were treated with various metal salts and fluorescence studies were performed and their spectral data were recorded. Also, based on thiazolidine and methyl isoxazole compounds, as a result of a series of synthesis, new phthalocyanine complexes were synthesized by treating them with various metal salts (such as Co and Zn). Photochemical, photophysical and electrochemical properties of phthalocyanines were investigated under suitable conditions. These metalic phthalocyanines have shown good solubility in some organic solvents such as DMSO, DMF, THF, DCM and CHCl3. Also, detailed spectral data of all compounds whose structures were obtained were determined by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis, Fluorescence and MALDI-TOF. Later on, inhibition effects of these compounds against human erythrocyte carbonic anhydrase I (hCA I), II (hCA II) isoenzymes and cow's milk xanthine oxidase (XO) were performed. As a result of the data and researches obtained in this thesis, some of the targeted new compounds were brought to the literature and some of them were made ready for publication. Within the scope of this study, it is aimed to contribute to research and development studies of alternative methods in the treatment of diseases, which are cheaper, have no side effects, are easy to apply and are thought to contribute to the country's economy.