Dehidroepiandrosteron bileşiğinin bazi küfler ile biyotransformasyonlari

Abstract

Bu çalışmada, Ulocladium chartarum MRC 72584 ve Cladosporium sphaerospermum MRC 70266 küfleri ile dehidroepiandrosteron bileşiğinin beş gün süren biyotransformasyonları gerçekleştirildi. Dehidroepiandrosteron bileşiğinin Ulacladium chartarum MRC 72584 ile inkübasyonu 3β-hidroksiandrost-5-en-7,17-dion (%6), 3β,7β-dihidroksiandrost-5-en-17-on (%16), 3β,7α-dihidroksiandrost-5-en-17-on (%12), 3β,7α-dihidroksi-5β,6β-epoksiandrostan-17-on (%2), 3β,7β-dihidroksi-5β,6β-epoksiandrostan-17-on (%3), 3β,4β,7α-trihidroksiandrost-5-en-17-on (%3) ve 3β,4β,7β-trihidroksiandrost-5-en-17-on (%4) metabolitlerini verdi. 3β,7β-Dihidroksi-5β,6β-epoksiandrostan-17-on, 3β,4β,7α-trihidroksiandrost-5-en-17-on ile 3β,4β,7β-trihidroksiandrost-5-en-17-on metabolitleri yeni olarak tanımlandı. Aynı substratın Cladosporium sphaerospermum MRC 70266 ile inkübasyonu ise 5α-androstan-3,6,17-trion (%4), 6β-hidroksiandrost-4-en-3,17-dion (%15), 6α-hidroksiandrost-4-en-3,17-dion (%5), 7α-hidroksiandrost-4-en-3,17-dion (%6), 3β,7β-dihidroksiandrost-5-en-17-on (%4) ve 3β,7α-dihidroksiandrost-5-en-17-on (%20) bileşikleri elde edildi. Metabolitlerin yapı tayinleri, başlangıç maddesi ile metabolitlerin erime noktaları, NMR ve IR spektrumları karşılaştırılarak gerçekleştirildi. Anahtar Kelimeler: Biyotransformasyon, Dehidroepiandrosteron, Cladosporium sphaerospermum, Ulocladium chartarum

In this study, biotransformations of dehydroepiandrosterone by Ulocladium chartarum MRC 72584 and Cladosporium sphaerospermum MRC 70266 were performed. Incubation of dehydroepiandrosterone with Ulacladium chartarum MRC 72584 gave 3β-hydroxyandrost-5-en-7,17-dione (6%), 3β,7β-dihydroxyandrost-5-en-17-one (16%), 3β,7α-dihydroxyandrost-5-en-17-one (12%), 3β,7α-dihydroxy-5β,6β-epoxyandrostan-17-one (2%), 3β,7β-dihydroxy-5β,6β-epoxyandrostan-17-one (3%), 3β,4β,7α-trihydroxyandrost-5-en-17-one (3%) and 3β,4β,7β-trihydroxyandrost-5-en-17-one (4%). 3β,7β-Dihydroxy-5β,6β-epoxyandrostan-17-one, 3β,4β,7α-trihydroxyandrost-5-en-17-one and 3β,4β,7β-trihydroxyandrost-5-en-17-one were identified as new compounds. Incubation of the same substrate with Cladosporium sphaerospermum MRC 70266 gave 5α-androstan-3,6,17-trione (4%), 6β-hydroxyandrost-4-en-3,17-dione (15%), 6α-hydroxyandrost-4-en-3,17-dione (5%), 7α-hydroxyandrost-4-en-3,17-dione (6%), 3β,7β-dihydroxyandrost-5-en-17-one (4%) and 3β,7α-dihydroxyandrost-5-en-17-one (20%). The structures of the metabolites were revealed by comparing melting points, NMR and IR spectra of the starting material with those of metabolites. Keywords: Biotransformation, Dehydroepiandrosterone, Cladosporium sphaerospermum, Ulocladium chartarum