Yeni tip triazol içeren ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu çalışmada 4-nitroftalonitril ile propargil alkolün potasyum karbonat varlığında oda sıcaklığında reaksiyonu ile alkin bileşiği elde edildi. Bu bileşik azidometil fenil sülfit bileşiği bakır(II) sülfat pentahidrat ve sodyum ascorbat katalizörlüğünde reaksiyona sokuldu ve bu şekilde click ürünü olan bir triazol bileşiği elde edildi. Daha sonra bu triazol yapısını taşıyan dinitril bileşiği 150 oC'de 24 saat süreyle metal tuzları (M= Zn, Co, Ni) ile reaksiyonu gerçekleştirilerek metalli ftalosiyaninler elde edildi. Sentezin tüm aşamalarında elde edilen bileşiklerin 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR, kütle spektrokopisi ve UV-Visible spektroskopi teknilerinin kombinasyonları kullanılarak yapıları aydınlatıldı. Sentezlenen ftalosiyaninlerin cyclic voltammetri (CV) ve kare dalga voltametri (SWV) teknikleri kullanılarak elektrokimyasal olarak redoks davranışları incelendi. Çinkoftalosiyanin ve nikelftalosiyaninde bir tersinmez ve bir tersinir iki yükseltgenme potansiyeli, bir tane de tersinir indirgenme potansiyeli gözlendi. Kobaltftalosiyaninde ise bir tersinir yükseltgenme ve bir tane de tersinir indirgenme görüldü.

In this study, alkyne compound was obtained by reaction of 4-nitrophthalonitrile and propargyl alcohol in the presence of potassium carbonate at room temperature. This compound was reacted with azidomethyl phenyl sulfite under the catalysis of Copper(II) sulfate pentahydrate and sodium ascorbate to give a triazole compound which was the click product. Then the dinitrile compound bearing this triazole structure was reacted with metal salts (M = Zn, Co, Ni) at 150 0C for 24 hours to obtain metal phthalocyanines. The structures of the compounds obtained in all stages of the synthesis were elucidated by combining 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR, mass spectroscopy and UV-Visible spectroscopy techniques. Electrochemical redox behavior of synthesized phthalocyanines was investigated using cyclic voltammetry (CV) and square wave voltammetry (SWV) techniques. Two irreversible and one reversible oxidation potentials and one reversible reduction potential were observed in zincophthalocyanine and nickelphthalocyanine. Cobaltphthalocyanin showed one reversible oxidation and one reversible reductio