ÖZET Sahip olduğu yüksek teknolojik özelliklerinden dolayı ftalosiyanin kompleksleri üzerine yapılan çalışmaların sayısı her geçen gün artmaktadır. Ftalosiyaninlerin uygulama alanlarını kısıtlayan nedenlerden biri düşük çözünürlüklü olmalarıdır. Bu amaçla, bu proje kapsamında ilk olarak yüksek çözünürlüğe sahip α- ve β- sübstitüe ftaosiyanin kompleksleri tasarlanmış ve sentezlenmiştir. Ekonomik değere sahip olan kimyasal elementlere, genel olarak kıymetli metal adı verilir. En çok bilinen kıymetli metaller altın, palladyum, platin ve gümüştür. Proje kapsamında sentezlenen ftalosiyanin kompleksleri, değerli olmalarının yanında, hem insana hem de çevreye oldukça zararlı olduğu tıbben kanıtlanmış olan çeşitli ağır metallerden Pd(II) ve Ag(I) iyonlarına karşı yüksek spesifik seçicilik göstermektedir. Özellikle toksik olan Pd (II) ve değerli Ag (I) iyonlarının, ftalosiyanin komplekslerine karşı duyarlı olması, çevresel ve tıbbi açıdan büyük önem arz etmektedir. Gıda sanayinde gıdaların bozunmasını önlemek ve raf ömrünü uzatmak için doğal ve sentetik antioksidan ve antimikrobiyal maddeler kullanılmaktadır. Bu nedenle antioksidan ve antimikrobiyal özellik gösterebilen yeni maddelerin sentezlenmesi, geliştirilmesi ve kullanılabilirliğinin araştırılması gereklidir. Bu projede ilk defa α- ve β- pozisyonlarından “3-(hekzadesiltiyo)-2-(hekzadesiltiyometil) propan-1-ol” bağlı, tetra sübstitüe Zn(II), Cu(II) ve Co(II) ftalosiyanin komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu, Ag(I) ve Pd(II) gibi değerli metal iyonlarına karşı göstermiş oldukları sensör özellikleri ile birlikte antioksidan ve antimikrobiyal özellikleri incelenmiştir. İlk olarak, yeni sentezlenen bu kompleksler UV/Vis, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, Floresans, MALDI-TOF/MS, spektral ve elementel analiz yöntemleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Bununla birlikte teknolojik uygulamalarda bir maddenin kullanılabilmesi için, homojen filmlerinin hazırlanması ve bu filmlerin yüzey morfolojilerinin belirlenmesi gerektiğinden, elde edilen ftalosiyanin komplekslerinin yüzey morfolojileri SEM yardımıyla incelenmiştir. Son olarak da bu ftalosiyanin komplekslerinin antioksidan ve antimikrobiyal madde olarak kullanılabilirliği araştırılmıştır. Anahtar Kelimeler: Ftalosiyanin, Sensör, Antioksidan, Antimikrobiyal
ABSTRACT The number of studies on phthalocyanine complexes is increasing day by day due to their high technological properties. But, one of the reasons limiting the application areas of phthalocyanines is that they have low solubility. For this purpose, in this project α- and βsubstituted phthalocyanine complexes with high solubility have been designed and synthesized. Chemical elements with the value in economic terms are named with precious metals. The most well-known precious metals are gold, palladium, platinum and silver. Phthalocyanine complexes we produced were as well as being valuable and showed very high selectivity against the heavy metals which are medically proven to quite harmful for environment and human health. The sensitivity of particularly toxic Pd (II) and valuable Ag (I) ions by using phthalocyanine complexes has great importance in terms of environmental and medical point of view. Natural and synthetic antioxidants and antimicrobial agents are used to prevent degradation of foods and prolong shelf life in the food industry. Therefore, it is necessary to investigate the synthesis, development and usability of new substances which can carry antioxidant and antimicrobial properties. One of these complexes is phthalocyanine complexes having antioxidant and as well as antimicrobial properties. In this project, novel Zn(II), Cu(II) ve Co(II) phthalocyanines containing 3-(hexadecylthio)-2- (hexadecylthiomethyl) propan-1-ol functional groups were firstly synthesized and characterized. Then, the sensory properties of complexes were investigated against Ag(I) ve Pd(II) ions. In addition, the antioxidant and antimicrobial properties of them were analyzed. Firstly, the newly synthesized these complexes were characterized by using UV / Vis, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, fluorescence, MALDI-TOF / MS spectral and elemental analysis methods. However, in order to be able to use a material in technological applications, the preparation of homogeneous films and the surface morphology of these films must be welldefined. For this purpose, the surface morphologies of the phthalocyanine complexes were determined by using Scanning electron microscop (SEM). Finally, the use of these phthalocyanine complexes as antioxidants and antimicrobial agents had been investigated to determine their biological properties. Keywords: Phthalocyanine, Sensor, Antioxidant, Antimicrobial