Karbozol ve N-Metilkarbazol'ün oda sıcaklığında lityum ile indirgenmesi

Abstract

Anahtar kelimeler: Birch indirgemesi, Karbazol, HidrokarbazolAromatik halkaların sıvı amonyak içinde alkali metaller kullanılarak indirgenmesi ilkolarak 1937' de Wooster ve Godfrey tarafından gerçekleştirilmiştir. Arthur JohnBirch bu gözleme dayanarak ?Birch İndirgemesi? olarak bilinen yöntemigeliştirmiştir (1944). Birch indirgemesi sonucu oluşan ürünler ve ara ürünler birçokbileşiğin sentezi için başlangıç maddesi olarak işlev görür.Birch indirgemesi THF gibi bir çözücü ile birlikte sıvı amonyak içinde, ara ürünolarak oluşan radikal ve anyonun protonlanması için alkol ya da benzer maddelerikullanarak yapılır.Bu çalışmada karbazol ve N-metilkarbazolden hidrokarbazol türevlerinin Birchindirgenmesi ile oda sıcaklığında eldesi ve kullanılan alkolün ürün dağılımına etkisiincelenmiştir.

Key Words: Birch Reduction, Carbazole, N-MethylcarbazoleThe reduction of aromatic rings by solutions of alkali metals in liquid ammonia wasdiscovered by Wooster and Godfrey in 1937. Arthur John Birch greatly extendedtheirs observations and, as aresult, the so-called Birch reduction has foundconsiderable utility in synthetic organic chemistry. Birch reduction products orintermediates formed these reactions serve as starting materials for many targetmolecules.Birch reductions are carried out with an alkali metal in liquid NH3 solution usuallywith a co-solvent such as THF and always with an alcohol or related acid toprotonate intermediate radical anions or related species.In this work, hydrocarbazole derivates from carbazole and N-methylcarbazole byBirch reduction in room temperature and investigate effect of used alchol on yieldrate have investigated.