7,4’-di-O-B-D-Glikopiranoliz-Apigenin total sentezi

Abstract

Anahtar kelimeler: Flavonoid glikozitler, Flavonoidler, ApigeninFlavonoidler ve diğer polifenol glikozitler bitkilerde doğal ürün olarak yaygıncabulunurlar. Çoğu flavonoid bitkilerin yetişmesinde ve gelişmesinde önemli biyolojikaktiviteler gösterir ayrıca antimikrobiyal, antikanser ve antioksidant özelliklerinesahiptir. Polifenolik glikozitlerin geniş kullanım alanları ve biyolojik önemindendolayı, doğal ürünlerin bu gruplarının sentezleri için yapılan çalışmalarbilinmektedir.Apigenin 7,4?-O-di-ß-D-glikopiranozit, Salvia patents bitkisinin taç yaprağındayoğun bir şekilde bulunur ve buradan izole edilmiştir.Bu çalışmada, doğal bir ürün olan apigenin 7,4?-O-di-ß-D-glikopiranozit, ticariolarak kolay elde edilebilir ve ucuz bir bileşik olan naringeninden, başlanaraksentezlenecektir. Total sentez, glikozilasyon, seçici deasetilasyon ve yükseltgenmebasamaklarını içeren 5-6 adımda kabul edilebilir bir verimle gerçekleştirilmiştir..

Key Words: Flavonoid glucosides, Flavonoids, ApigeninFlavonoid and other polyphenol glycosides are widely distributed natural product inplants. Many flavonoids show biological activities important in the growth anddevelopment of plants, and more interestingly, represents potential drug candidateshaving antimicrobial, anticancer and antioxidant properties. Despite of the wideoccurance and biological importance of polyphenolic glycosides, synthetic effortstowards efficient preperation of this group of natural products are rarely reported.Apigenin 7,4?-O-di-ß-D-glucopyranoside were recently isolated from petals of Salviapatents respectively.In this study, these naturally occuring flavonoid O-glucosides were synthesizedstarting from naringenin, a low cost and industrially available compound. Totalsynthesis were carried out using five or six steps including selective glycosidations,deacetylation and succesfull oxidation with acceptable yields..