Benz[f]indanonun brominasyonu brom substitüe benz[f]indanonların sentezi

Abstract

Anahtar kelimeler: fotobrominasyon, brombenz[f]indanonlar, brombenz[f]indenonlarBenz[f]indenonlar organik ve organometalik sentezde potensiyel önemi olan yapıtaslarıdır. Buna rağmen kimyaları yoğun bir sekilde arastırılmamıstır. Sonzamanlarda, benz[f]indenonlar gram-pozitif bakterilere karsı mükemmel aktivitegösteren kinamisin antibiyotiklerin sentezinde önemli baslangıç materyalleri olarakkullanılmıstır. Benz[f]indenonlar ve benz[f]indenler hesaplamalı kimyada hedefmoleküller olarak da kullanılmıstır.Bu çalısmada, asırı brom, NBS, Lewis asit katalizörü ile birlikte ısık veya ısı gibifarklı reaksiyon sartları kullanılarak benz[f]indanonun brominasyon reaksiyonlarıarastırıldı. Çok sayıda benz[f]indanonun bromlu türevleri (29, 31, 33, 37)sentezlendi ve 2,3-dibrombenz[f]indenonun (32) ilk ve kantitatif sentezi basarıylagerçeklestirildi. Tüm bu bilesikler diğer sübstitüe bilesiklerin sentezi için anahtarözellik tasımakla birlikte benz[f]ninhidrin türevleri sentezi için de son derece önemlibaslangıç maddeleridir. Benz[f]indanon ve benz[f]indenonun bromlu türevleritruksenon ve dibenzo[c]fluorenonun iskelet olusumu için de son derece önemlibilesiklerdir.

Key Words: photobromination, bromobenz[f]indanones, bromobenz[f]indenonesBenz[f]indenones are potentially useful building blocks in organic andorganometallic synthesis. However, their chemistry has not been extensivelyinvestigated. Recently, benz[f]indenones were used as important starting materials inthe synthesis of kinamycin antibiotics, which showed excellent activity against grampositivebacteria. Benz[f]indenones and benz[f]indenes were used as targetmolecules for computational chemistry.In this work, bromination reactions of benz[f]indanone were investigated usingdifferent reaction conditions such as the presence of excess bromine, NBS, Lewis?acid catalyst, application of light or heat, etc. We prepared a variety of brominatedderivatives (29, 31, 33, 37) and accomplished the first and quantitative synthesis of2,3-dibromobenz[f]indenone (32). This molecule can serve as the key compound forthe preparation of other substituted 2,3-disubstituted benz[f]indenone derivatives andbenz[f]ninhydrine as well as for the construction of the dibenzo[c]flurenone skeleton.