Benzin[f] ninhidrinin benzin[f]indanondan sentez çalışmaları

Abstract

Benz[f]indenonlar organik ve organometalik sentezde potensiyel önemi olan yapı taşlarıdır. Bununla beraber onların kimyası yoğun bir şekilde araştırılmamıştır. Son zamanlarda, benz[f]indenonlar gram-pozitif bakterilere karşı mükemmel aktivite gösteren kinamisin antibiyotiklerin sentezinde önemli başlangıç materyalleri olarak kullanılmıştır. Benz[f]indenonlar ve benz[f]indenler hesaplamalı kimyada hedef moleküller olarak da kullanılmıştır. Benz[f]inden türevlerinin mavi bölgede (maksimum emisyon 350-410 nm) floresans özellik gösterdiği rapor edilmiştir. Karbonil bileşiklerinin bromlanması önemlidir, oluşan bromlu ? -bromlu ürünle organik sentezlerde önemli ara ürünleridir.Bu çalışmada, aşırı brom, NBS, Lewis acit katalizörü ile birlikte ışık veya ısı gibi farklı reaksiyon şartları kullanılarak benz[f]indanonun brominasyon reaksiyonları araştırıldı. Çok sayıda benz[f]indanonun bromlu türevleri (2.44, 2.45, 2.46, 2.47, 4.2, 4.3, 4.4) sentezlendi ve 2,3-dibrombenz[f]indenonun (2.47) ilk ve kantitatif sentezi başarıyla gerçekleştirildi. Trikarbonil 2.49, 4.6 bileşiğinin radikalik şartlarda oda sıcaklığında bromlanması ile elde edildi. Tüm bu bileşikler diğer sübstitüe bileşiklerin sentezi için anahtar özellik taşımakla birlikte benz[f]ninhidrin türevleri sentezi için de son derece önemli başlangıç maddeleridir.Anahtar kelimeler: fotobrominasyon, brombenz[f]indanonlar, brombenz[f]indenonlar

Benz[f]indenones are potentially useful building blocks in organic and organometallic synthesis. However, their chemistry has not been extensively explored. Recently, benz[f]indenones were used as important starting materials in the synthesis of kinamycin antibiotics, which showed excellent activity against gram-positive bacteria. Benz[f]indenones and benz[f]indenes were used as target molecules for computational chemistry. It was reported that benz[f]indene derivatives exhibited fluorescence in the blue region (emission maximum around 350-410 nm). Bromination of carbonyl compounds is an important transformation, as the resulting ? -brominated products are versatile intermediates in organic synthesis.In this work, we report bromination reactions of benz[f]indanone (1) using different reaction conditions to synthesize brominated derivatives. We prepared a variety of brominated derivatives (2.44, 2.45, 2.46, 2.47, 4.1, 4.2, 4.3, 4.4), and accomplished the first, quantitative and highly regioselective synthesis of all brominated derivatives. Tricarbonyl 2.49 was obtained from 4.6 with Br2 under radicalic conditions at room temperature.Keywords: photobromination, bromobenz[f]indanones, bromobenz[f]indenones