4-(tertbütil)fenoksi gruplu ftalosiyaninlerin sentezleri ve fotofiziksel/fotokimyasal özellikleri

Abstract

Ftalosiyaninler günümüzde büyük öneme sahip makrohalkalı bileşiklerdir. Ftalosiyanin bileşikleri merkezinde bulunan metal atomları sayesinde ışığa duyarlı özellik gösterdikleri için fotodinamik kanser tedavisinde umut ışığı olan önemli yapılardır. Bu bilgiler ışığında tez çalışmasında tert-bütil ftalosiyanin kompleksleri sentezlenmiştir. Bu tez çalışmasında ticari olarak temin edilebilen 4-(tert-butil) fenol (1) bileşiği etilen karbonat ile reaksiyona tabi tutularak 2-(4-(tert-butil) fenoksi)etan-1-ol (2), 4-nitroftalonitril bileşiği kullanılarak 4-(2-(4-(tert-butil)fenoksi)etoksi)ftalonitril (3) sentezlenmiştir. Sentezlenen bu yeni ftalonitril türevinden yola çıkarak DBU ile Zn(OAc)2.2H2O ve Co(OAc)2.4H2O kullanılarak uygun şartlarda hedeflenen metalli (4a ve 5a) ftalosiyaninleri elde edilmiştir. Ayrıca 3 nolu molekülden metalsiz ftalosiyanin (6a) de elde edilmiştir. Elde edilen bütün ürünlerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis ve MALDI-TOF spektral verileri ile aydınlatıldı. Anahtar kelimeler: Tert-butil, makro halkalı yapı, ftalosiyanin, ftalonitril

Phthalocyanines are macrocyclic compounds of great importance nowadays. Phthalocyanine compounds are important structures that have a light of hope in the treatment of photodynamic cancer because they are photosensitive due to their metal atoms in the center. In the light of this information, tert-butyl phthalocyanine complexes were synthesized in the thesis study. In this thesis, commercially available 4- (tert-butyl) phenol (1) compound is reacted with ethylene carbonate to form 2- (4- (tert-butyl) phenoxy) ethan-1-ol (2), using 4-nitrophthalonitrile 4- (2- (4- (tert-butyl) phenoxy) ethoxy) phthalonitrile (3) compound was synthesized. Based on this newly synthesized phthalonitrile derivative, the metal (4a and 5a) phthalocyanines of the target metal were obtained with DBU using Zn(OAc)2.2H2O and Co(OAc)2.4H2O. Also, metal-free phthalocyanine (6a) was obtained from molecule 3. The structures of all compounds obtained were determined by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis and MALDİ-TOF spectral data. Keywords: Tert-butyl, macro ring structure, phthalocyanine, phthalonitrile