Kalkon tabanlı metalli ftalosiyaninlerin sentezi

Abstract

Ftalosiyaninler genellikle mavi, yeşil renkli, yüksek ısıya, ışığa dayanıklı kimyasal olarak kararlı fakat çözünürlüğü çok az olan bileşiklerdir. Bu nedenle ftalosiyanin sentezinde çözünürlüğü yüksek ürünler elde etmek önem kazanmaktadır. Hazırlanan bu tezde, bazı kalkon türevlerinin sentezi için bir yöntem tanımlandı. Başlangıçta, hedef moleküllerin sentezi için çıkış materyali olarak 4-hidroksi benzaldehit ticari olarak dışardan ulaşılabilen bir madde olarak temin edildi. Bu çalışmada 4- hidroksi benzaldehit ve benzil klorür başlangıç bileşikleri kullanılarak K2CO3 ile 4-(benziloksi)benzaldehit (1) türevi sentezlenmiştir. Bu bileşikler 4-hidroksiasetofenon ve SOCl2 ile muamele edilerek (2), 4-nitroftalonitril bileşiği kullanılarak (3) türevi sentezlenmiştir. Sentezlenen bu yeni ftalonitril türevinden yola çıkarak DBU ile Zn(OAc)2.2H2O ve Co(OAc)2.4H2O kullanılarak uygun şartlarda hedeflenen metaller (4a ve 4b) ftalosiyaninleri elde edilmiştir. Elde edilen bütün ürünlerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis ve MALDI-TOF spektral verileri ile aydınlatıldı.

Phthalocyanines are generally blue, green, high temperature, light-stable compounds that are chemically stable but have very low solubility. Therefore, it is important to obtain products with high solubility in the synthesis of phthalocyanine. In this thesis, a method for the synthesis of some chalcone derivatives is defined. Initially, the 4-hydroxy benzaldehyde as the starting material for the synthesis of the target molecules was provided as a commercially available material. In this work, 4- (benzyloxy)benzaldehyde (1) derivative with K2CO3 was synthesized using 4-hydroxy benzaldehyde and benzyl chloride starting compounds. These compounds were treated with 4-hydroxyacetophenone and SOCl2 to produce the compound (3) derivative using the compound (2) and the 4-nitrophthalonitrile compound. From this synthesized novel phthalonitrile derivative, the targeted metallo phthalocyanine was synthesized using DBU with Zn(OAc)2.2H2O and Co(OAc)2.4H2O (4a and 4b) under suitable conditions. The structures of all compounds obtained were determined by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis and MALDİ-TOF spectral data.