Bazı steroidlerin cephalosprium aphidicola küfü ile biyotransformasyonu

Abstract

Steroidlerin 3-OH grubu bu maddelerin hidroksilaz enzimlerine bağlanmasındaönemlidir. Bu çalışmanın amacı aynı karbona (C-3) bağlı olan bir metil grubununsteroidlerin biyotransformasyonuna olabilecek etkilerini incelemektir. Bu amaçla3β, 20-dihidroksi-3α, 20-dimetilpregn-4-en ve 3α, 17β-dihidroksi-3β-metilestr-4-enbileşiklerinin Cephalosporium aphidicola küfü ile 10 gün süren inkübasyonlarıgerçekleştirildi. Her inkübasyondan bir bileşik elde edildi.İnkübasyonlar sonrasında başlangıç maddeleri ve bileşiklerin erime noktaları ile 1H-NMR, 13C-NMR, 13C APT NMR ve IR spektrumları alındı. Başlangıç maddeleri vebileşiklere ait erime noktaları ve spektrumlar karşılaştırıldığında 3β, 20-dihidroksi-3α, 20-dimetilpregn-4-en ve 3α, 17β-dihidroksi-3β-metilestr-4-en bileşiklerinininkübasyonu neticesinde herhangi bir değişim gerçekleşmediği anlaşıldı.Bu sonuç C-3 atomuna bağlı bir hidroksil grubuna ilaveten aynı karbona bağlı olanbir metil grubunun steroidlerin biyotransformasyonunu inhibe edebileceğini gösterdi.

The 3-OH group of steroids is important in the binding of these subtances to thehydroxylase enzymes. The aim of this study is to investigate the effects of a methylgroup bounded to the same carbon atom (C-3) on the microbial hydroxylations ofsteroids. 3β, 20-Dihydroxy-3α, 20-dimethylpregn-4-ene and 3α, 17β-dihydroxy-3β-methylestr-4-ene were incubated with Cephalosporium aphidicola for 10 days inorder to investigate the possible effects. Only one compound was captured from eachincubation.The melting points and 1H- NMR, 13C-NMR, 13C APT NMR and IR spectra weretaken from both starting materials and the compounds after the incubations. Whenthe melting points and 1H- NMR, 13C-NMR, 13C APT NMR and IR spectra of thestarting materials and compounds were compared with each other, it followed that3β, 20-dihydroxy-3α, 20-dimethylpregn-4-ene and 3α, 17β-dihydroxy-3β-methylestr-4-ene were not changed during their incubations.This result showed that a methyl group which is bounded to the same carbon atom(C-3) with a hydroxyl group may inhibit the microbial hydroxylations of steroids.