7-O-(B-D-Galaktopiranozil-(1-4)-B-D-Glikopiranozil)-apigenin total sentezi

Abstract

Flavonoitler ve diğer polifenol glikozitler, pek çok meyve ve çiçeklerdeki renklerden sorumlu olan doğal bitki pigmentler grubu olup çevresel stres faktörlerine karşı, bitkilerde koruma sağlayan bileşiklerdir. Ayrıca antimikrobiyal, antikanser ve antioksidan özelliklerine sahiptirler. Nitekim yiyeceklerin, meyve sularının, bitkilerin ve arı poleninin pek çok tıbbi etkisinin direk olarak flavonoit içeriğinden kaynaklandığı bilinmektedir. Flavonoitler doğada çoğunlukla O-glikozitler halinde yaygın olarak bulunurlar. Kimyasal yapı ve şekillerinden kaynaklanan farklılıklar nedeniyle, polifenolik glikozitlerin sentezleri için yapılan çalışmalar önem kazanmaktadır.Bu çalışmada, endüstriyel ve ekonomik bir bileşik olan naringenin bileşiğinden başlanarak 7-O-(ß-D-galaktopiranozil-(1-4)-ß-D-glikopiranozil)-apigenin bileşiğinin sentezlenmesi amaçlanmıştır. Total sentez; glikozilleme, asetilleme, oksidasyon ve komple deasetilleme basamaklarını içermektedir. Ürünlerin yapıları 1H NMR ve 13C NMR ile belirlendi.

Flavonoids and other polyphenol glucosides are pigment group of natural plants of being responsible against colours in a lot of fruits and flowers. This compounds supply protection in plants for environmental stress factors. Additionally, they have antimicrobial, anticancer and antioxidant properties. Likewise foods, juices, plants and pollen of bee are directly known to take root countless medical effect from content of flavonoid. Flavonoids are usually prevalent in the form of O-glucosides in nature. Researches for synthesis of polyphenolic glucosides come into question, because of taking root from their chemical structures and configurations.In this study, being synthesized compound of Apigenin 7-O-(ß-D-galactopyranosyl-(1-4)-ß-D-glucopyranoside) has been aimed starting from naringenin, an industrial and economic compound. Total synthesis include such as steps of glucosidation, acetylation, oxidation and deacetylation. 1H NMR and 13C NMR of all the final products were elucidated.