Substitue 1,2 disiyano benzen türevlerinin hazırlanması reaksiyonları

Abstract

Bu çalışmada substitue ftalosiyanin hazırlanmasında kullanılmak üzere substitue 1,2 disiyano benzen türevleri hazırlanmıştır.Literatüre göre hazırlanan dibromo orto ksilen, dietil2,2-(4,5-dibromo-1,2-fenilen)bis(oxi)diasetat, 1,2 dibromo 4,5-bis(2-kloroetoksi)benzen ve 1,2 dibromo-4,5-bis(bromometil) başlangıç maddeleri Rosenmund Von Braun Reaksiyonu yöntemiyle CuCN ve N-metil pirolidon içerisinde tepkimeye sokuldu.Reaksiyonu hızlandırmak için literatür taramaları sonucunda KI ve Pd/C katalizörleri ilave edilerek tepkime şartları iyileştirildi.Argon atmosferi altında gerçekleştirilen reaksiyon sonucunda daha önce mono substitue bromobenzen bileşiklerine uygulanan yöntemlerle dietil 2,2'-(4,5-disiyano 1,2-fenilen)bis (oxi)diasetat, 4,5-bis(2-kloro etoksi) ftalonitril, 4,5-bis (bromoetil) ftalonitril, 4,5-dibromoftalonitril bileşikleri sentezlenmiştir.Sentezlenen yeni substitue ftalonitril bileşiklerinin yapıları FT-IR ,1H-NMR elementel analiz yöntemleriyle aydınlatılmıştır.Anahtar Kelimeler: Rosenmund Von Braun reaksiyonu,ftalosiyaninler, nitrillemeHF, B3LYP hesaplama yöntemleri

Substitue 1,2 dicyano benzene derivatives have been prepared for using synthesis of substitue phthalocyanine on this study.Prepared according to literature dibromo orto xylene,diethyl2,2-(4,5-dibromo-1,2-phneline)bis(oxi)diacetate, 1,2 dibromo 4,5-bis(2,chloroethoksi)benzene and 1,2 dibromo 4,5-bis(bromomethyl) starting materials have been reacted with CuCN in NMP by Rosenmun Von Braun Reaction procedure.Based on litherature scanning for accelerate the reactions by adding KI and Pd/C catalysts provided beter raction conditons.These reactions have been realised under Argon atmosphere. Diethyl 2,2?-(4,5-dicyano 1,2-phenilene)bis (oxi)diacetate, 4,5-bis(2-chloro ethoksi) phthalonitrile, 4,5-bis (bromoethyl) phthalonitrile, 4,5-dibromophthalonitrile have been synthesed by the procedure applied to mono substitue bromo benzene derivatives before.New synthesized substitue phtalonitrile structures were determined with spectroscopic methods such as elemental analyzes, FT-IR, 1H-NMRKeywords:Rosenmund Von Braun Reactions,phthalocyanines, cyanation, HF and B3LYP calculation methods