5 - Aminoindan türevlerinin sentezi

Abstract

Bazı beş halkalı sübstitüte indan türevleri çok önemli biyolojik aktiviteler gösterir. Örneğin, cis-1S,2R-aminoindanol HIV proteaz inhibitörlerinin bir bileşenidir. Enantiyomerik saflıkta aminoindanol türevleri son yıllarda asimetrik titanyum katalizörlü Diels-Alder reaksiyonlarında son derece etkili bir ligant olarak tanımlanmıştır. Ayrıca optikçe aktif aminoindanol türevlerinin bir serisi aldehitlere dietilçinkonun katalitik enentiyoselektif katılmasında kullanılmıştır. Hidroaromatik bileşiklerin brominasyonu önemli dönüşümler olduğundan bromlu ürünler organik sentezlerde çok kullanılan ara ürünlerdir.Bu çalışmada, farklı reaksiyon şartları kullanarak 5- aminoindan ve 5-asetaminoindan'ın bromlu türevlerini sentezlemek için brominasyon reaksiyonları araştırıldı. Çok sayıda bromlu 5-aminoindan bileşikleri (93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 104, 105, 106) sentezlendi. Bütün brominasyon türevli bileşiklerin sentezi ilk, kantitatif ve yüksek regioselektif olarak başarıyla gerçekleştirildi. Tüm bu bileşikler temel 1H ve 13C NMR spektrum verileriyle aydınlatıldı ve literatürde rapor edilen ilgili sistemlerin bazı spektrum analiz verileriyle karşılaştırıldı.

Some of the five-membered ring substituted indan derivatives show very important biological activities. For example, cis-1S,2R-aminoindanol is a component of the inhibitor of protease in the human immunodeficiency virus (HIV). Enantiomerically pure aminoindanol derivatives have recently been described as highly efficient ligands in the titanium-catalysed asymmetric Diels-Alder reaction. Furthermore, a series of optically active aminoindanol derivatives was used in the catalytic enantioselective addition of diethylzinc to aldehyds. Bromination of hydroaromatic compounds is an important transformation, as the resulting brominated products are versatile intermediates in organic synthesis.In this work, we investigated bromination reactions of 5-aminoindan (1) and 5-acetoaminoindan (2) using different reaction conditions to synthesize brominated derivatives. We prepared a variety of brominated derivatives (93, 94, 95, 96, 97, 98, 99,100, 104, 105, 106) and accomplished the first, quantitative and highly regioselective synthesis of all brominated derivatives. The structures of all compounds have been elucidated on the basis of 1H and 13C NMR spectral data by comparison of some spectral data of related systems reported in the literature.