İzokinolin oksadiazol türevlerinin sentezi

Abstract

Okzadiazoller anti-bakteriyel, anti-mikrobiyal, anti-kanserojen ve antienflammatuar özellikleri sayesinde farmakolojide büyük öneme sahiptir. Ayrıca, kas gevşetme gibi anestezik ve anti-depresan özellikleri vardır.Çalışmada, izokinolin tetrazol ve amidoksim yapıları üzerinden okzadiazol türevlerinin sentezi amaçlanmıştır. İzokinolinden okzadiazol sentezi dört basamakta gerçekleştirilmiştir.İzokinolinden potasyum siyanür ile 1-karbonitril-izokinolin hazırlanmıştır. 1-karbonitril-izokinolinden sodyum azid ve amonyum klorür kullanılarak tetrazol elde edilmiştir. Tetrazol pridinde benzoil klorür ve 4-metil benzoil klorür ile muamele edilerek izokinolinin okzadiazol türevi olan 1,3,4-okzadiazol sentezlenmiştir.Ayrıca 1-karbonitril-izokinolinden hidroksilamin hidroklorür ve amonyum klorür kullanılarak amidoksim elde edilmiştir. Amidoksim asetil klorür ve 4-metil benzoil klorür kullanılarak izokinolinin okzadiazol türevi olan 1,2,4-okzadiazol sentezlenmiştir.Sentezlenen bileşikler kromatografik olarak saflaştırıldıktan sonra yapıları 1H ve 13C NMR spektrumları ile tespit edilmiştir.Anahtar kelimeler: 1,3,4-okzadiazol, tetrazol, sodyum azid, benzoil klorür, antienflammatuar.

Oxadiazoles have more importance by means of anti-bacterial, anti-microbial, anti- carcinogenic and anti-enflammatuar activities in pharmacology. Also, there are as muscle relaxation anesthetic and anti-depressant their features.In thesis, synthesis of derivative oxadiazole isoquinoline have been intend over tetrazole. From isoquinoline oxadiazole synthesis have been carried out at four step.1-carbonitrile-isoquinoline have been prepared of isoquinoline with potassiun cyanide. Tetrazole have been obtained using sodium azide and ammonium chloride from 1-carbonitrile-isoquinoline. From tetrazole, 1,3,4-oxadiazole, which is derivative oxadiazole of isoquinoline, have been synthesized tetrazole treating with benzoyl chloride and benzoyl chloride in pyridine.Also, amidoxime have been obtained using hydroxilamine hydrochloride and amonium chloride from 1-carbonitrile-isoquinoline. From amidoxime, 1,2,4-oxadiazole, which is derivative oxadiazole of isoquinoline, have been synthesized treating with acetyl chloride and 4-metyl benzoyl chloride in pyridine.After synthesized compunds purified as cromatographic,the structure of synthesized compounds were identified by 1H and 13C NMR spectrums.Key words: 1,3,4-okzadiazole, tetrazole, sodium azide, benzoyl chloride, antienflammatuar.