Aromatik asetat gruplarının çinko asetat ile seçici deasetillenmesi

Abstract

Fenolik hidroksil gruplar çeşitli biyoaktif doğal ürünlerde bulunur. Fenol içeren bu ürünlerin sentezi ve değişimi için genellikle fenolik grupların korunmasına ihtiyaç duyulur. Bu koruma genellikle asetat bileşikleri tarafından gerçekleştirilir, çünkü asetat bileşikleri kolaylıkla uygulanıp ayrılabilir. Bu tür bileşiklerin korunmasının kaldırılması bir başka deyişle deasetilenmesi için asidik ve bazik koşullar kullanılması veya hidroliz en çok bilinen ve uygulanan metotlardandır.Bu çalışmada, tamamı asetilli alifatik ve aromatik hidroksil grupları içeren bileşiklerde aromatik asetat gruplarının seçici deasetillenmesi için alternatif olabilecek bir yöntem geliştirilmiştir. Metanol içinde çinko asetat reaktifi kullanılarak 55 0C'de hedeflenilen reaksiyonlar yüksek verimde ve seçicilikte gerçekleştirilmiştir. Sonuç olarak, oldukça kullanışlı bir yöntemle aromatik asetat grupları seçimli olarak deasetillenmiştir.Anahtar Kelimeler: Aromatik Asetat, Alifatik Asetat, Seçici Deasetilleme, Çinko Asetat.

Phenolic hydroxyl groups are found in various bioactive natural products. Synthesis and usage of these products containing phenol were usually needed to protect phenolic groups. This protection is usually performed by acetylation, because the acetate groups can be easily applied and separated. For deprotection or deacetylation of this type of compounds, hydrolysis in an acidic or basic conditions is the most well known and applied methods.In this study, an alternative method had been developed for the selective deacetylation of aromatic acetates for compounds containing acetylated aliphatic and aromatic hydroxyl groups. The compounds were deacetylated at 55 oC in methanol using zinc acetate with an high yield and selectivity. As a result, a very useful alternative method were developed for deacetylation of the aromatic acetate groups.Key Words: Aromatic Acetates, Aliphatic Acetates, Selective Deacetylation, Zinc Acetate.