Mannich reaksiyonu ile çinko iyodür katalizörlüğünde amino karbonil bileşiklerinin sentezi

Abstract

Anahtar Kelimeler: Amino Karbonil Bileşiği, Lewis Asidi, Çinko İyodur, Mannich Bazı, Üç Bileşenli Mannich Reaksiyonu.Üç bileşenli Mannich reaksiyonu sonucunda sentezlenen amino karbonil bileşikleri (Mannich bazı) ve türevleri, ilaç ve polimer kimyasında büyük öneme sahiptir. Bu sebeple Mannich reaksiyonu sentezine olan ilgi giderek artmaktadır. Mannich reaksiyonu asidik ve bazik şartlarda gerçekleşmektedir.Bu çalışmada üç bileşenli tek kap Mannich reaksiyonu kullanılarak Çinko iyodür katalizörü ile amino karbonil bileşiklerinin sentezi için yeni bir yöntem geliştirilmiştir. Lewis asit özelliği gösteren çinko iyodür katalizörü ile en yüksek verim sağlanmıştır. En uygun çözücünün etanol olduğu tespit edilmiştir. Katalizörün molce % oranı değiştirilip reaksiyonun en yüksek verimde elde edilmesi sağlanmıştır. Üründeki diastereo seçiciliği gözlemek için çeşitli keton türevleri denenmiştir. Elde edilen Mannich ürünleri uygun çözücülerde kristalllendirilip saflaştırılmış, 1H NMR spektrumları alınarak yapıları doğrulanmıştır.

Key Words: Amino Carbonyl Compounds, Zinc Iodide, Lewis Acid, Mannich Base, Three component Mannich Reaction.Amino carbonyl compounds (Mannich base) and derivatives, which are easily formed from Mannich reaction, are very important compounds in medicinal and polimer chemistry. For this reason, the interest in Mannich reaction which can be succeeded both in acidic and basic medium had been constantly increasing.In this study, a new method was improved using three component one-pot Mannich reaction by using zinc iodide catalyst for the synthesis of amino carbonyl compounds. First of all, mol percent of catalyst was changed and the amount of catalyst for the best reaction yield was determined. Also, different solvents were examined for the reaction and the amount of the most appropriate solvent was determined. For the diastereoselectivity in the product, different ketone derivatives were tried. In the synthesis made with 4-tert-butyl cyclohexanone, only syn product was successfully obtained. The final solid products were crystallized in appropriate solvents, and the structures of the products were verified by 1H NMR spectrums.