neo ve gala-Quercitollerin yeni bir yöntemle sentezi

Abstract

neo- ve gala- Quercitol kuruluşuna sahip olan iki quercitolün sentezlenmesi için yeni yöntemler tanımlandı. 1,4- siklohekzadienin bromlanması ile oluşturulan 1,2-dibrom siklohekzenin m-CPBA ile epoksidasyonu sağlandı.Epoksitin asidik ortamda açılması ve oluşan diollerin ketallenmesi (2,2-dimetoksi propan/DMF/pTSA) ile oluşan 4,5-trans-dibromosiklohekzen-1,2-diol ketalin sodyum metoksit ile reaksiyonu 5-metoksi-3-siklohekzen-1,2-diol ketali verdi. trans-Benzendiokzolün cis- ve trans-hidroksilasiyonu ile oluşan oksidasiyon ürünlerinin hidrolizi ve asetillenmesi ile o-metil gala- ve neo-quercitol tetraasetat'ın sentezi gerçekleştirildi. Bu quercitollerininde % 32'lik HBr çözeltisi ile hidroliz edilerek gala- ve neo-Quercitol pentaasetatlar sentezlendi. gala- ve neo-Quercitol pentaasetatların hidrolizi (NH3(g)/MeOH) ile gala- ve neo-quercitol elde edildi.

A method for preparing two new quercitol having a gala- and neo- quercitol construction is described. 1,2-dibromo cyclohexadiene that is formed from brominaton of 1,4-cyclohexadiene, was reacted with mCPBA for revised epoxydation. Cleavage of epoxy in acidic condition and ketalization (2,2-dimethoxy propane/DMF/pTSA) of formed diols, gave trans-5,6-dibromo-dimethylhexahydro-1,3-benzo-trans-dioxol. The reaction of trans-5,6-dibromo-dimethylhexahydro-1,3-benzo-trans-dioxol with NaOMe gave (3aS,5R,7aS)-5-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol.The synthesis of o-methyl gala- and neo- quercitol was realyzed that the hydrolization and acetylation of oxidized product, form the cis- and trans- hydroxylation of benzenedioxol. Hydrolization of the quercitols with HBr 32% gave gala- and neo- quercitol pentaacetate. Hydrolysing of the pentaacetates with NH3(g)/MeOH gave gala- and neo- quercitol.