Ag+ Pd+2 gibi ağır metallerle duyarlı ftalosiyaninlerin hazırlanması, karakterizasyonu ve sensör özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Ftalosiyaninler 1,3 pozisyonunda azo köprüleriyle birbirine bağlı dört izoindol ünitesinden oluşan 18 ?-elektron sistemine sahip aromatik makrosiklik yapılardır. Isıya, ışığa, yükseltgen olmayan asitlere ve bazlara karşı oldukça dayanıklı olan ftalosiyanin bileşikleri sübstitüe grup içermedikleri sürece organik çözücülerde çözünmezler. Fakat ftalosiyanin molekülüne çeşitli sübstitüe gruplar bağlanarak çözünürlük özellikleri arttırılabildiği gibi, fiziksel ve kimyasal özelliklerinde de bir takım değişiklikler yapılabilir. Ayrıca farklı merkez metal atomları takılarak yine farklı fiziksel ve kimyasal özellikte ftalosiyaninler sentezlemek mümkündür. Bu doğrultuda, teknolojik alanda kullanılmak üzere çeşitli sübstitüe ftalosiyaninler sentezlenebilir. Bu çalışmada, optik veri depolama, optik tanımlama ve foto iletkenlik gibi potansiyel uygulama alanlarında kullanılabilecek yeni ftalosiyanin bileşikleri sentezlendi. Bu çalışmada metalli ftalosiyaninler M{Pc[ß-SCH2CH(OH)CH2(OH)]8}(M = Cu(II), Co(II), Mn(III),Pb(II)} elde edilmiştir. Bu ftalosiyaninler 4,5-Bis(2,3-dihidroksipropiltiyo)ftalonitril?in uygun metal tuzlarıyla [MX2] (X=Cl veya X=Ac) kinolinli ve 1,8-diazabisiklo[5,4,0] undeka-7-ene (DBU) ortamda reflux sıcaklığında siklotetramerizasyon reaksiyonuyla elde edilmişlerdir. Ftalosiyaninler uygun metotlarla saflaştırıldıktan sonra IR, UV-Vis, 1H-NMR, ve MS (Mass) spektrumları yardımıyla aydınlatılmıştır. Anahtar Kelimeler: Ftalosiyanin, bakır, kobalt, mangan, kurşun, sensör.

Phthalocyanines (Pcs) are 18 ?-electron aromatic macrocycles comprising four isoindole units linked together through their 1,3-positions by aza bridges. Phthalocyanine compounds are extremely durable to heat, light and non-oxidizing acids and bases, as long as do not contain the substituted group phthalocyanine compounds are insoluble in organic solvents. But by connecting the various substituted groups, phthalocyanine?s resolutıon as may increase, ıt can be made some variation in the physical and chemical properties. Attaching different central metal atoms are also still possible to synthesize phthalocyanines which have different physical and chemical properties. Accordingly, various substituted phthalocyanines may be synthesized for use in the field of technology. In this study, the optical data storage, optical identification and potential fields of application can be used as photoconductivity new phthalocyanine compounds were synthesized. In the present work metallophtalocyanines M{Pc[ß-SCH2CH(OH)CH2(OH)]8}(M = Cu(II), Co(II), Mn(III),Pb(II)} were obtain from cylotetramerization reaction of 4,5-Bis(2,3-dihydroxypropylthio)phthalonitrile with corresponding appropriate [M(acac)2].nH2O in the presence of quinoline and 1,8-diazabicyclo[5,4,0] undec-7-ene (DBU)as a strong at reflux temperature. All of the phthalocyanines were purified by chromatography. The elemental analysis, IR, UV-Vis,1H-NMR and MS (Mass) spectra confirm the proposed structures of the compounds. Key Words: Phthalocyanines, Cupper, Cobalt, Manganese, Lead, Sensor.