3,4,7,8-diepoksibisiklo[4.3.0]nonan’ın yeni bir yaklaşımla etkin ve seçici sentezi

Abstract

3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-inden (THI)'in (1) CH3COOH (asetik asit) içerisinde 3 ekivalent N-bromsüksinimit (NBS), LiClO4 (lityum perklorat) kullanılarak oda sıcaklığında brominasyonu dibromdiasetatlı (62 ve 63) ürünler ile sonuçlandı. (1R,2R,5R,6R)-1,6-dibromoktahidro-1H-inden-2,5-diasetat (62) ve (1R,2R,5S,6S)-1,6-dibromoktahidro-1H-inden-2,5- diasetat (63) ürünleri kolon kromatografisi ile izole edildi. Dibromdiasetatlar organik çözücüler içerisinde bazlarla etkileştirilerek diepoksite (61) dönüştürüldü. (1R,2R,5R,6R)-1,6-dibromoktahidro-1H-inden-2,5-diasetat (62) ve (1R,2R,5S,6S)-1,6-dibromoktahidro-1H-inden-2,5- diasetat (63) ürün karışımından 3,4,7,8-diepoksibisiklo[4.3.0]nonan (61) maddesi elde edildi. Bütün ürünlerin reaksiyon mekanizmaları detaylı bir şekilde tartışıldı. Tüm bileşikler spektral verilerle ve kimyasal dönüşümlerle karakterize edildi.

3a,4,7,7-tetrahydro-1H-indene (THI) (1), in CH3COOH (acetic acid), 3 equivalents of N- bromo succinimide (NBS), LiClO4 (lithium perchlorate) at room temperature using bromination dibromo diacetate the (62 and 63) of the product resulted in. 1,6-dibromo octahydro-1H-indene-2,5-diacetate (62) and (1R,2R,5S,6S)-1,6-dibromooctahydro-1H-indene-2,5- diacetate (62) product was isolated by column chromatography. Dibromo diacetate products in organic solvents by reacting diepoxide (61) was converted with bases. 1,6-dibromo octahydro-1H-indene-2,5-diacetate (62) and (1R,2R,5S,6S)-1,6-dibromooctahydro-1H-indene-2,5-diacetate (63) of a mixture of the product was obtained 3,4,7,8-diepoxy bicyclo [4.3.0] nonane (61). Reaction mechanism of all items were discussed in detail. All compounds were characterized by spectral data and the chemical conversion.