The synthesis of azido and amino carbasugars

Abstract

Öncelikle, azido ve amino karbaşekerlerin sentez yöntemine hazır olarak elde edilebilen anhidrit bileşiğinden 83 çıkılarak bir kaç adımda sentezlenen anahtar bileşiğin 90 oluşumu ile başlandı. 90 nolu bileşik etanol içinde azid iyonu ile reaksiyonu 91 ve 92 nolu bileşikleri vermiştir. Bu iki bileşiğin hidrolizi sonucunda 93 ve 94 nolu bileşikler oluşmuştur. Daha sonra 94 nolu bileşiğin hidrojenasyonuyla 95 nolu bileşik elde edilmiştir. İkinci aşamada 92 nolu bileşikteki furan halkası sülfamik asit içinde reaksiyonu ile açılıp asetillenmesiyle 96 nolu bileşik elde edilmiştir. Daha sonra bu bileşiğin hidrolizi 97 nolu bileşiği vermiştir. Son olarak 97 nolu bileşiğin hidrojenasyonu sonucu 98 nolu bileşik elde edilmiştir.

Firstly the method of preparing azido and amino carbasugars with their derivatives began with the formation of the key compound 90 which synthesized after several steps from readily available anhydride compound 83. The compound 90 was reacted with azide ion in etharnol to give compounds 91 and 92, the compounds 91 and 92 were hydrolized to produce compounds 93 and 94.finally a compound 94 was hydrogenized to afford compound 95. Secondly furan ring of the compound 92 was cleaved by the acetylation reaction in sulfamic acid to produce compound 96 and then hydrolized to give compound 97. Lastly the compound 97 was hydrogenized to afford compound 98.