Poli siklohekzanoidlerin sentezi

Abstract

Hazırlanan bu tezde, bazı siklitol türevlerinin sentezi için stereospesifik bir yöntem tanımlandı. Başlangıçta, hedef moleküllerin sentezi için çıkış materyali olarak hekzahidroizobenzofuran 1 ticari olarak ulaşılabilen anhidritten başlayarak elde edildi. Hidroksimetil grupları içeren üç adet siklohekzanoid tetrol molekülü, hekzahidroizobenzofurana ayrı ayrı ve sırasıyla uygulanan çift bağın cis-dihidroksilasyonu ve epoksidasyonu, epoksit halkası ve furan halkasının sülfamik asit katalizli halka açılma reaksiyonunu takip eden bir dizi reaksiyondan elde edildi. Son olarak tetrasetat bileşiklerinin (5, 8 ve 11) amonyakla hidrolizi istenen tetrolleri (6, 9 ve 12) verdi. Bu tezde sentezlenen tüm bileşikler kromatografik yöntemlerle saflaştırıldı ve onların yapıları spektral teknikler kullanılarak aydınlatıldı.

In the prepared thesis, a stereospecific method was described for synthesis of some cyclitol derivatives. Initially, for synthesis of target molecules, the hexahydroisobenzofuran 1 as starting material was obtained starting from commercially available anhydride. Three cyclohexanoid tetrols which are molecules containing hydroxymethyl groups were obtained from a series of the reactions following the cis-dihyroxylation and epoxydation of the double bound, the sulfamic acid-catalyzed ring opening reaction of the epoxide ring and the furan ring applied to hexahydroisobenzofuran, separately and respectively. Lastly, the hydrolysis of the tetraacetate compounds (5, 8 and 11) with ammonia gave the desired tetrols (6, 9 and 12). All of the synthesized compounds in this thesis were purified via chromatographic methods and their structures were elucidated by using spectral techniques.