İmin gurubu içeren yeni isatin türevlerinin sentezi ve antioksidan özelliklerinin incelenmesi

Abstract

21 adet imin grubu içeren yeni isatin türevleri (5a-u) sentezlenmiş ve bu moleküllerin antioksidan etkileri araştırılmıştır. Sentezlenen bütün moleküller antioksidan özellik göstermiştir. İsatin türevleri arasında en iyi antioksidan özelliği gösteren; 5̍-(2,3-dihidroksibenzilidenamino)spiro[[1,3]diokzolan-2,3̍-indolin]-2̍-on (5c) bileşiğidir (DPPH için; Ic50=4.49 µM, ABTS.+ için; Ic50=0.39 µM ve CUPRAC için; A0.50=0.42 µM). Ayrıca, elde edilen moleküllerin yapı-aktivite ilişkileri incelenerek, farklı sübstitüentlerin ve bağlanma pozisyonlarının antioksidan özelliklerine etkileri tartışılmıştır. Sentezlenen nihai ürünlerin yapıları 1H NMR, 13C NMR, IR ve MS spektrumları ile doğrulanmıştır. Anahtar kelimeler: İsatin, İmin, Antioksidan

A series of 21 new isatin derivatives (5a-u) containing imine group were synthesized and their antioxidant effects were evaluated. All the synthesized compounds showed the antioxidant property. Among the isatin derivatives, 5̍-(2,3-dihidroksibenzilidenamino)spiro[[1,3]diokzolan-2,3̍-indolin]-2̍-on (5c) compound (for DPPH; Ic50=4.49 µM, for ABTS.+; Ic50=0.39 µM and for CUPRAC; A0.50=0.42 µM). Additionally, structure–activity relationship analyses were investigated and the effects of different substituents and their binding positions on the antioxidant property were discussed. Structures of the synthesized final products were verified by 1H NMR, 13C NMR, IR and MS spectrometers. Keywords: Isatin, İmine, Antioxidant