3,5-Dietilpirol ve 3,5-Dimetilpirol BODIPY’lerin sentezi, fotofiziksel ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu tez çalışmasında 3,5-dietil pirol ve 3,5-dimetil pirol BODIPY'ler sentezlenerek foto fiziksel ve elektrokimyasal özellikleri araştırılmıştır. Metil-2-pirol keton ve pirol-2-karboksi aldehit gibi kolay temin edilebilen ve ucuz başlangıç maddelerinden yola çıkılarak etilpirol ve metilpirol sentezlenmiştir. Elde edilen etil pirol ve metil pirol simetrik BODIPY'lerin sentezinde ara ürün olarak kullanılacaktır. Simetrik BODIPY ilgili pirol ve karbonil bileşiğinden (asit klorür, anhidrit ve aldehit) çıkılarak sentezlenmiştir. İki benzer pirol halkası ilgili açil klorürle (brombenzoil klorür, metoksibenzoil klorür ve benzoilklorür gibi) muamele edilerek dipirometen bileşiği oluşturulmuştur. Daha sonra elde edilen dipirometen, bortrifloroetileterat (BF3.OEt2) ile bazik ortamda (genellikle trietil amin, TEA) kompleksleşmesi sonucu simetrik BODIPY'ler elde edilmiştir. Sentezlenen simetrik BODIPY bileşiklerinin ileri spektroskopik yöntemlerle yapıları aydınlatılarak, foto fiziksel ve elektrokimyasal özellikleri incelenmiştir. Bordipirometen olarak bilinen ve BODIPY olarak da kısaltılan 4,4-Diflor-4-bor-3a,4a-diaza-s-indasen, yüksek floresans boyaların başında yer almakla birlikte çok farklı alanlarda yaygın bir şekilde kullanılan eşsiz bir bileşiktir.

In this study, two kinds of BODIPY, 3,5-diethylpyrolle and 3,5,-dimethylpyrolle, were synthesied and their photophysical and electrochemical properties were investigated. Ethylpyrolle and methylpyrolle were synthesied by starting with methyl-2-pyrolle ketone and ethyl-2-pyrolle ketone, cheap and easy available materials. The synthesied ethyl and methylpyrolle were used as intermediatte to synthezie symetrical BODIPIES. Symetrical BODIPIES were syntesied by treating with pyrolles and some carbonil compounds, such as acid chloride, anyhdrate aand aldehyde. In the first step to obtain BODIPY, dipyromethene was obtained by threating with pyrolle cycles and correspondant alkyl chloride (brombenzoyl chloride, methoxybenzoyl chloride, benzoyl chloride). In the next step, dipyromethene and bortrifluoriddiethyletherat, were treated in bazic condition, then BODIPY was obtained by complexation of this treatment. The structures of obtained BODIPY compounds were determined by spectroscpic methods and their photophysical and electrochemical properties determined. 4,4-Diflor-4-bor-3a,4a-diaza-s-indacene. Known as BODİPY or bordipyromethane is a unique compound due to it is high fluorescence property and its usage in many areas.