Optikçe aktif beta alenil alkol ve asetatların enzimatik sentezleri

Abstract

Bu proje kapsamında, literatürde ilk defa aril substitüye terminal beta alenollerin enzimatik kinetik rezolüsyonları çalışılmıştır. Projenin amacı reaktif ara ürün konumunda son yıllarda oldukça öneme sahip beta alenollerin, sentez yönteminde en optimum koşulları sağlayarak sentez bilgi paketini oluşturmak ve hedef doğrultusunda değişik aril subtitüye beta alenil alkol ve asetatları yüksek enantiomerik saflıkta elde etmektir. Bu amaç doğrultusunda hedef yapılarımız üzerinde enzim türevi denenmiş ve optimum tepkime koşulu belirlenmiştir. Projede ilk olarak rasemik terminal beta alenollerin sentez çalışmaları yapılarak en iyi koşulu sağlayan parametre üzerinden diğer türevlere geçilmiştir. Türevlendirmede, tüm aril substitüye metodoloji çalışmalarında olduğu gibi benzen grubu üzerinden ilk denemeler yapılmıştır. Alen eldesinde başlangıç maddesi olarak farklı aril aldehitler kullanılmıştır. Aldehitlerin terminal homoproparjil alkollere dönüşümü sonucunda elde edilen sekonder alkoller üzerindeki terminal proparjil grubu alen grubuna çevrilmiş ve daha sonra hedef yapıların enzimatik kinetik rezolüyonlarına geçişleri planlanmıştır.

In this thesis, the enzymatic kinetic resolution of aryl substituted beta terminal allenols have been studied for the first time in the literature. The aim of the project is to synthesis of different aryl substituted beta allenyl alcohol and acetates by achieving with high enantiomeric purity. For this purpose the target structures were tested on the enzyme derivative and optimal reaction conditions were determined. First, the optimum condition parameters of the synthesis of racemic terminal beta allenol experiments were examined in the project. The derivatising experiment was made on the benzene groups as the all aryl groups substituted working methodology. The different aryl aldehydes were used as starting materials to synthesis of allenes. The terminal propargyl groups of the secondary alcohols, was synthesized by conversion of aldehydes to terminal homopropargyl alcohols, are converted to the allene groups and then all the enzymatic kinetics resolution transition to the target structure are envisaged.