8-aminokinolinin yeni sülfonamid ve sülfamoil karbamat türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Kinolin iskeleti, doğal ürünlerden alkaloid sınıfı altında iyi bilinen bir bileşik grubu olup, biyolojik olarak aktif bitkilerde bulunur ve ilaçlarda, tarım kimyasallarında ve boya gibi birçok alanda kullanımı mevcuttur. Ayrıca metalik iyonlardan şelat yapıcı olarak koordinasyon kimyasında kenetleme maddesi olarak kullanılırlar ve N-verici ligandlar olarak kullanımı çok yaygındır. Bunların yanısıra kinolin bileşikleri antikanser, antimalaral, antitüberküler, antibakteriyel, antiprotozoal, antiproliferatif, antitümör, antienflamatuar, antifungal, antioksidan gibi birçok farklı farmakolojik aktiviteye sahip bileşik gruplarının içerisinde yer almaktadır. Burgess reaktifi, organik sentezde uzun yıllardır kullanımı olan çok yönlü bir ajandır. Alkollerin dehidrasyonu ile alkenlere, amidlere ve nitrillere dönüştürülmesi veya oksazolin ve tiyazolinlerin sentezi gibi çeşitli reaksiyonlarda kullanılmıştır. Burgess tipi reaksiyonların tek basamakta ürüne gitmesi ve oda sıcaklığı gibi koşullarda kullanılabilir olması sentezi hedeflenen bileşik grupları için kullanımı kolay bir alternatif oluşturmaktadır. Bu çalışma kapsamında 8-amino kinolin bileşiği kullanılarak Burgess tipi reaksiyondan yararlanılmış ve oldukça yüksek biyolojik aktivite gösterdiği bilinen sülfonil amid ve sülfamoil karbamat türevlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen son ürünlerin yapıları 1H NMR, 13C NMR, IR ve kütle spektrumları ile aydınlatılmıştır.

The quinoline skeleton is a well-known group of compounds known as alkaloid from natural products and is found in biologically active plants and is used in medicines, agricultural chemicals and in many areas such as dye. They are also used as chelating agents in metallic chelates and as chelating agents in coordination chemistry and are widely used as N-donor ligands. In addition to these, quinoline compounds are included in the group of compounds having many different pharmacological activities such as anticancer, antimalaral, antitubercular, antibacterial, antiprotozoal, antiproliferative, antitumor, anti-inflammatory, antifungal, antioxidant. Burgess reagent is a versatile agent that has been used for many years in organic synthesis. It has been used in various reactions such as the conversion of alcohols to alkenes, amides and nitriles by dehydration, or the synthesis of oxazoline and thiazolines. The synthesis of Burgess type reactions in a single step and the use in room temperature conditions is an easy alternative for targeted groups of compounds. In this study, Burgess type reaction was used by using 8-amino quinoline compound and the synthesis of sulfanoyl amide and sulfanoyl carbamate derivatives which are known to exhibit very high biological activity was carried out. The structures of the final synthesized products are illuminated by 1H NMR, 13C NMR, IR and mass spectra.