Alfa sübstitüe s köprülü ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Tetrapirol halkasının bir üyesi olan ftalosiyaninler yüksek teknolojik uygulama alanına sahip olması nedeniyle oldukça ilgi çekmektedir. Boya olarak kullanımının yanı sıra son zamanlarda yaygın olarak optikler, kimyasal sensörler, elektrokromik maddeler, sıvı kristaller, güneş enerjisi dönüşümü ve kanser için fotodinamik terapide (PDT) fotosensitizörler olarak birçok bilimsel alanda uygulamaları vardır. Bu çalışmada M {1(4), 8(11), 15(18), 22(25)-tetrakis (4-(metiltiyo) feniltiyo) ftalosiyanin} (M=2H, Zn, Co) elde edilmiştir. Bu ftalosiyaninler 3-(4-(metiltiyo)feniltiyo) ftalonitril'in uygun metal tuzlarıyla [MX2] ( X=CI veya X=Ac) hegzanol ve 1,8-diazabisiklo[5.4.0] undeka-7-en (DBU) ortamında reflux sıcaklığında siklotetramerizasyon reaksiyonuyla elde edilmişlerdir. Ftalosiyaninler uygun metotlarla saflaştırıldıktan sonra IR, UV-Vis, 1H-NMR , MASS ve Floresans spektrumları yardımıyla aydınlatılmıştır.

Phthalocyanines (Pcs) and related compounds are member of the tetrapyrrolic macrocycle family, which are worthy of attention due to having high technological applications. Apart from their use as traditional dyes, in recent years Pcs have been extensively studied since they have been applied to many scientific field applications such as nonlinear optics, chemical sensors, electrochromic agents, liquid crystals, solar energy conversion, and as photosensitizers for photodynamic cancer therapy (PDT). In the present work, M {1(4), 8(11), 15(18), 22(25)-tetrakis (4-(methylthio) phenylthio) phthalocyanine} (M=2H, Zn, Co) were obtained from cylotetramerization reaction of 3-(4-(methylthio)phenylthio) phthalonitrile with corresponding appropriate [MX2] (X=C lor X=Ac) in the presence of hexanol and 1,8-diazabisiklo[5.4.0] undeka-7-ene (DBU) as a strong at reflux temperature. All of the phthalocyanines were purified by chromatography. The elemental analysis, IR, UV-vis, 1H-NMR, MASS and fluorescence spectra confirm the proposed structures of the compounds.