Epoksitlendirilmiş soya yağından tioglikolik asit ve tioglikolik metil esteri ile halka açarak oluşan poliollerden yeni poliüretan sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu çalışmada, epoksitlenmiş soya yağının epoksi halka açılması iki farklı işlevsel gruba sahip olan kimyasallarla yapılarak bio kökenli polioller ve poliüretanların sentezi ilk kez bildirilmiştir. Tiyoglikolik asit (TGA), glikolik asit (GA) ve metil tiyoglikolat (MTGA) ile halka açılması yapılarak bunlar poliüretan sentezinde kullanılmıştır. Hidroksil ve karboksil fonksiyonel gruplarına sahip GA ilk kez epoksi halka açılması için kullanılmıştır. TGA ile elde edilen (poliol 1), GA ile elde edilen (poliol2) ve MTGA ile elde edilen (poliol 3), 4,4'-metilenbis(fenil izosiyanat)(MDI) ile reaksiyona sokularak biyo kökenli polüretanlar elde edilmiştir. Elde edilen yeni bileşiklerin FT-IR, 1HNMR, 13CNMR ile yapıları belirlendi. SEM, XRD, GPC, DSC, TGA, XRD ölçümleri yapılarak özellikleri belirlenmiştir. Yeni poliüretanların OH/NCO mol oranı 1.85/1'den 2.12/1'e kadar değişen oranlarda hazırlanmış ve bunların esnekten sertliğe doğru gerilme mukavemetleri (3.44-39.7MPa) olarak ölçülmüştür. Aynı poliol/MDI oranına sahip poliollerden en iyi gerilme özelliklerine sahip olan poliüretanın en yüksek OH işlevselliğine sahip olan poliol 1 den elde edildiği gözlemlenmiştir. Anahtar kelimeler: Rijit-esnek biyokökenli poliüretan, halka açılması, iki fonksiyonlu bileşikler, glikolik-tiyoglikolik asit, yenilenebilir kaynaklar, bitkisel kökenli poliol,

In this study, polyols of biodegradation type was firstly synthesized from epoxized soybean oil and polyurethanes obtained from epoxy ring opening with chemicals present in two different functional groups. The thioglycolic acid (TGA), glycolic acid (GA) and methyl thioglycolate (MTGA) were used for ring opening reaction and used in polyurethane synthesis. GA having hydroxyl and carboxyl functional groups was used for the first time for epoxy ring opening. Bio-derived polyurethanes were obtained by reacting with 4,4'-methylenebis (phenyl isocyanate) (MDI) by TGA (polyol 1), GA (polyol 2) and MTGA (polyol 3). The new compounds obtained were identified by FT-IR, 1HNMR, 13CNMR, SEM, XRD, GPC, DSC, TGA, XRD combinations. The molar ratio of the new polyurethanes to OH from NCO was prepared from 1.85 / 1 to 2.12 / 1 and their tensile strengths were measured as flexible to hardness (3.44-39.7 MPa). It has been observed that the polyurethane having the best stretch properties of polyols having the same polyol / MDI ratio results in a polyol having the highest OH functionality. Keywords: Rigid-flexible biobased polyurethane, Ring opening, Bifunctional compounds, Glycolic-thioglycolic acid, Renewable sources, Biobased polyol.