S köprülü beta sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Ftalosiyaninler 1,3 pozisyonunda aza köprüleriyle birbirine bağlı dört izoindol ünitesinden oluşan 18 π-elektron sistemine sahip aromatik makrosiklik yapılardır. Bu makrosiklikler üzerindeki 2-boyutlu elektron delokalizasyonu nadir fiziki özelliklerinin büyük miktarlarda artışına sebep olur. Bu yüzden, ftalosiyaninler olağanüstü optiksel ve elektriksel davranışlar gösteren kimyasal ve termal olarakdayanıklı bileşiklerdir ve malzeme bilimi alanında çok geniş bir uygulama alanı bulurlar. Bu çalışmada M {2(3), 9(10), 16(17), 23(24)--tetrakis (4-(metiltiyo) feniltiyo) ftalosiyanin} (M=2H, Zn, Co) elde edilmiştir. Bu ftalosiyaninler 4-(4- (metiltiyo)feniltiyo) ftalonitril'in uygun metal tuzlarıyla [MX2] ( X=CI veya X=Ac) hegzanol ve 1,8-diazabisiklo[5.4.0] undeka-7-ene (DBU) ortamında reflux sıcaklığında siklotetramerizasyon reaksiyonuyla elde edilmişlerdir. Ftalosiyaninler uygun metotlarla saflaştırıldıktan sonra IR, UV-Vis, 1H-NMR ve MASS spektrumları yardımıyla aydınlatılmıştır. Anahtar Kelimeler: Ftalosiyanin, çinko, kobalt, metalsiz, beta.

Phthalocyanines (Pcs) are 18 π-electron aromatic macrocycles comprising fourisoindole units linked together through their 1,3-positions by aza bridges. The particular two-dimensional electron delocalization over these macrocycles gives rise to a great number of unique physical properties. Thus, Phthalocyanines are chemically and thermally stable compounds that exhibit exceptional optical andelectrical behavior. For these reasons, they find wide application in the area ofmaterials science. In the present work, M {2(3), 9(10), 16(17), 23(24)--tetrakis(4-(methylthio) phenylthio) phthalocyanine} (M=2H, Zn, Co) were obtained from cylotetramerization reaction of 4-(4-(methylthio)phenylthio) phthalonitrile with corresponding appropriate [MX2] (X=Cl, X=Ac) in the presence of hexanol and 1,8-diazabisiklo[5.4.0] undeka-7-ene (DBU) as a strong at reflux temperature. All of the phthalocyanines were purified by chromatography. The elemental analysis, IR, UV-vis, 1H-NMR and MASS spectra confirm the proposed structures of the compounds. Keywords : Phthalocyanines, zinc, cobalt, metal-free, beta.