Bazı flavonoit türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

ÖZET: Anahtar Kelimeler: Flavonoidler, Flavon Sentezi, Flavanon Sentezi, Silika Jel Destekli NaHS(>4 Katalizörü, Mikrodalga Işıma, Çözücüsüz Ortam Reaksiyonları. Flavonoidler bitki aleminde yaygın olarak bulunan doğal bileşiklerdir. Çok çeşitli biyolojik aktivitelere sahip olmaları nedeniyle bu bileşiklerin sentezine olan ilgi de giderek artmaktadır. Bu çalışmada bazı flavonoid türevlerinin sentezi için yeni yöntemler geliştirilmiştir. İlk olarak, NaHSCVSiCh katalizörlüğünde 1,3-diketon türevlerinden konvansiyonel ısıtma ile flavon sentezi gerçekleştirilmiştir. Daha sonra, aynı reaksiyonlar çözücüsüz ortamda NaHS(VSi02 varlığında mikrodalga ışıma ile denenmiştir. Her iki uygulamada da hem oldukça yüksek verim elde edilmiş, hem de düşük maliyetli, eldesi kolay, güvenli ve kirlilik oluşturmayan bir katalizör kullanılmıştır. Son olarak, kalkon-flavonon izomerizasyonu incelenmiş, başka reaktif kullanmaksızın etandiol içinde 150°C'de bu dönüşümün gerçekleştiği tespit edilmiştir. Elde edilen ürünlerin !H NMR, I3C NMR ve kütle spektrumlan alınarak yapıları doğrulanmıştır.

SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF SOME FLAVONOIDS SUMMARY Key words: Flavonoids, Synthesis of Flavones, Synthesis of Flavanones, Silica Gel Supported NaHS04 Catalyst, Microwave Irradiation, Solvent-Free Reactions Flavonoids are a group of naturally occuring compounds widely distrubuted in the plant kingdom. Due to their diverse biological avtivities, synthesis of these compounds has a great interest. In this study, new methods were improved for the synthesis of some flavonoids. First of all, starting with 1,3-diketones and using NaHSCvSiCh as the catalyst, synthesis of flavones was examined by conventional heating. The same reactions were also carried out in solvent free conditions by microwave irradiation. These methods not only afforded the products in high yield but also avoided the problems associated with catalyst cost, handling, safety and pollution. At last, chalcone flavanone isomerization was investigated and found that the conversion is possible by heating in ethandiole at 150°C. ]H NMR, i3C NMR and mass spectrums of all the final products were elucidated.