İndol halkası içeren şalkonlara katılma reaksiyonlarının incelenmesi

Abstract

Organik kimyada heterosiklik bileşiklerden biri olan indol, pek çok karmaşık yapının sentezi için başlangıç maddesi olarak kullanılmaktadır. İndol halkası çeşitli enzimleri inhibe ettiği için başlangıç maddesi olarak kullanılmaktadır. Bu çalışmada, indolden yola çıkarak üç basamakta şalkon türevleri sentezlendi. Daha sonra sentezlenen türevler üzerinde katılma reaksiyonları gerçekleştirildi. Gerçekleştirilen reaksiyonlar sonucu pirazolin, pirido[2,3-d]pirimidin ve 2-amino-4,6-disübstitüe pirimidin gibi katılma ürünleri sentezlendi. Ayrıca, 2-amino-4,6-disübstitüe pirimidin bileşikleri izosiyanat türevleri ile muamele edilerek üre türevleri sentezlendi. Aynı pirimidin bileşikleri sülfonil klorür türevleri ile muamele edildiğinde ise sülfonamid türevleri elde edildi. Sonuç olarak 7 adet şalkon türevi, 6 adet yeni pirazolin türevi, 7 adet yeni pirido[2,3-d]pirimidin türevi, 7 adet 2-amino-4,6-disübstitüe pirimidin türevi, 12 adet yeni sülfonamid türevi ve 27 adet yeni üre türevi sentezlendi. Bu doktora tezinde, toplam 66 adet ürün sentezi gerçekleştirildi. Sentezlenen ürünlerin yapıları 1H NMR, 13C NMR, IR ve MS spektrumları ile doğrulanmıştır. Anahtar kelimeler: İndol, Şalkon, Pirazolin, Pirimidin, Sülfonamid, Üre

In organic chemistry, indole which is one of heterocyclic compounds, is used as starting materials for the synthesis many complex structures. The indole ring is used as a starting material for various enzymes to inhibit. In this study, starting from indole, chalcone derivatives were synthesized in three steps. The same pyrimidine compounds are treated with sulfonyl chloride derivatives to obtain the sulfonamide derivatives. The results of the reaction performed the addition products synthesized such as pyrazoline, pyrido[2,3-d]pyrimidine and 2-amino-4,6-disubstitued pyrimidine. Also, 2-amino-4,6-disubstituted pyrimidine compounds by treatment with isocyanate derivatives were synthesized urea derivatives. Then the addition reactions was performed on the synthesized derivatives. Consequently, 7 units chalcone derivative, 6 units new pyrazoline derivative, 7 units new pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives, 7 units 2-amino-4,6-disubstituted pyrimidine derivative, 12 units new sulfonamide derivative and 27 units new urea derivative were synthesized. In this doctoral dissertation, a total of 66 units product synthesis was performed. Structures of the synthesized products were verified by 1H NMR, 13C NMR, MS and IR spectrometers. Keywords: Indole, Chalcone, Pyrazoline, Pyrimidine, Sulfonamide, Urea