Fitalazin sübstitüe üre (tiyoüre) ve β-laktam türevlerinin sentezi

Abstract

Bu araştırma kapsamında; başlangıç maddesi olarak kullanılan 2H-indazol[2,1- b]fitalazin-trion türevi DMF içerisinde TFA varlığında 4-nitro benzaldehit, dimedon ve fitalhidrazit ile hazırlandı ve yapıya ait nitro grubu amin yapısına SnCl2.4H2O ile indirgendirildi. Daha sonra elde edilen indirgenmiş ürün çeşitli izosiyanat ve tiyoizosiyanatlar ile reaksiyona sokularak yeni aril-aril, aril-alkil üre ve tiyoüre türevlerinin sentezi gerçekleştirildi. Ayrıca indirgenmiş ürün bazı aromatik aldehitler ile reaksiyona sokularak imin bileşiklerinin sentezi gerçekleştirildi ve bu sentez üzerinden de yeni β-laktam türevlerinin oluşum reaksiyonları incelendi. Sentezlenen bileşikleri kromatrofik yöntemlerle saflaştırıldıktan sonra yapıları 1HNMR, 13C-NMR, IR ve Kütle spektrometreleri ile aydınlatıldı. Tez kapsamında 20 üre, 10 tiyoüre, 5 imin ve 10 beta-laktam olmak üzere toplamda literatürde bulunmayan 45 yeni maddenin sentezi gerçekleştirildi.

Scope of this research, 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivative was prepared with 4-nitrobenzaldehyde, dimedone and phthalhydrazide in the presence of TFA in DMF and nitro group was reduced to amine derivative with SnCl2.2H2O. Then, the reduced product is reacted with various isocyanate and tiyoizosiyanatlar synthesis of new aryl-aryl, aryl-alkyl urea and thiourea derivatives were performed. In addition, the reduction compount reacted with some aromatic aldehydes. imine compounts synthesis was performed and this synthesis via reactions in the formation of new β-lactam derivatives were investigated. After purification chromatographic methods the structures of the synthesized compounds were determined by 1 H-NMR, 13C-NMR, IR and Mass spectrometers. The scope of the thesis is not in the literature were synthesised 45 new compounds that are 10 urea, 20 thiourea, 5 imine and 10 beta-lactam compounds.