Bazı monoterpenoidlerin fungal biyotransformasyonunun incelenmesi

Abstract

Monoterpenoidlerin biyotransformasyonları özellikle gıda sanayi, parfümeri ve eczacılıkta kullanılan çok önemli bileşiklerin hazırlanması amacıyla dünya çapında yaygın olarak uygulanmaktadır. Birçok monoterpenoid yıllardır bu amaçla mikrobiyal biyotransformasyonlara maruz bırakılmaktadır. Günümüzde mikrobiyal biyotransformasyonların etkinliğinin artırılması ve faydalı olabilecek yeni mikroorganizmalar ile reaksiyonların bulunmasına yönelik yoğun çalışmalar sürmektedir.Bu çalışmada (-)-mirtenol, (-)-nopol, (-)-verbenon, (±)-?-iyonon ve ß-iyonon monoterpenoidlerinin Aspergillus tamarii, Aspergillus terreus ve Aspergillus fumigatus küfleri ile biyotransformasyonları gerçekleştirildi. Aspergillus tamarii ve Aspergillus terreus ile inkübasyonlar bazı hidroksillenmiş metabolitler verirken Aspergillus fumigatus ile inkübasyonlar sadece değişmeyen başlangıç maddelerini verdi.Metabolitlerin yapısı optik rotasyonlarının ölçülmesi, 1H NMR, 13C NMR, 13C DEPT NMR ile FTIR spektrumlarının alınması ve bunların başlangıç maddelerininkilerle karşılaştırılması ile belirlendi.

Microbial biotransformations of monoterpenoids have found worldwide application for the production of more valuable and functionalized compounds used especially in foods, perfumes and medicines. A number of researches on microbial biotransformations of a wide range of monoterpenoids have been reported for years. There are still enormous efforts to increase the efficiency of microbial biotransformations and find new useful microorganisms and reactions.In this work, the incubations of (-)-myrtenol, (-)-nopol, (-)-verbenone, (±)-?-ionone and ß-ionone were performed with Aspergillus tamarii, Aspergillus terreus and Aspergillus fumigatus. Incubations with Aspergillus tamarii and Aspergillus terreus afforded some hydroxylated metabolites whereas incubations with Aspergillus fumigatus afforded unchanged starting materials only.The structures of metabolites were determined by measuring their optical rotations, taking their 1H NMR, 13C NMR, 13C DEPT NMR and FTIR spectra and comparing them with those of starting materials.