Seçici metal duyarlı ftalosiyaninlerin hazırlanması ve elektriksel özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Ftalosiyaninler genellikle mavi, yeşil renkli, yüksek ısıya, ışığa dayanıklı kimyasal olarak kararlı fakat çözünürlüğü çok az olan bileşiklerdir. Bu nedenle ftalosiyanin sentezinde çözünürlüğü yüksek ürünler elde etmek önem kazanmaktadır. Bu çalışmanın ilk aşamasında biz yeni tip reseptör ligandın ve onun hekzasübstitüe, halka konumunda sülfür donör atomları içeren ftalosiyaninlerin 2,3,7,8,12,13,17,18– oktakis{1–hidroksihekzan–3–yiltiyo)–ftalosiyaninato[M=Zn(II), Cu(II), Co(II), Pb(II), Mn(III)], sentezi gerçekleştirilmiştir. Yeni sentezlenmiş fonksiyonel ftalosiyaninler MeOH, EtOH, CHCl3, THF, DMF, DMSO ve kinolin de çok çözünürken, i-PrOH ve CH3CN gibi solventlerde daha az çözünmektedir. Bu çalışmanın ikinci kısmında, biz halka konumunda substitüe olmuş çift katlı ftalosiyaninlerden olan Bis-({[4, 5, 4′, 5′, 4″, 5″, 4’’’, 5’’’] - oktakis{1– hidroksihekzan–3–yiltiyo)–ftalosiyaninato}lantanit], (M=LuIII, YbIII, and LaIII)’in sentezi gerçekleştirilmiştir. Yeni sentezlenmiş lantanit çift katlı ftalosiyaninler metanolde (MeOH), etanolde (EtOH) , tetrahidrofuran (THF), dimetilformamitde (DMF), dimetisulfoksitte (DMSO), kloronaftalende, kinolinde çözünürken i-Pr-OH da ve asetonitrilde daha az çözünmektedr. Bu çalışmada, sentezleri gerçekleştirilen bileşiklerin yapıları FT-IR, elementel analiz, kütle spektrometresi, 1H, 13C-NMR karakterize edilmiş ayrıca elektriksel ve elektrokimyasal özellikleri incelenmiştir.

Generally, phthalocyanines are compounds which are blue, green colour, thermally and chemically stabile but less soluble. For that reason, the synthesis of high soluble phthalocyanines are extremely important. In the first part of this study, we tried to make synthesis of novel type of receptor ligand and its hekzasubstitued phthalocyanines, 2,3,7,8,12,13,17,18–octakis{1– hydroxyhexan–3–ylthio)–phthalocyaninato[M=Zn(II), Cu(II), Co(II), Pb(II), Mn(III)], bearing sulfur donor atoms on the periphery together with. These compounds were soluble in MeOH, EtOH, THF, DMF, CHCl3, DMSO and quinoline, and less soluble in i-PrOH and CH3CN. In the second part of this study, we report the preparation of substitued doubledecker lanthanide phthalocyanines, Bis-({[4, 5, 4′, 5′, 4″, 5″, 4’’’, 5’’’] - octakis{1– hydroxyhexan–3–ylthio)–phthalocyaninato}lantanit], (M=LuIII, YbIII, and LaIII). Newly synthesised lanthanide double-decker phthalocyanines are soluble in methanol (MeOH), ethanol (EtOH), tetrahydrofuran (THF), dimethylformamide (DMF), dimethylsulfoxide (DMSO), chloronapthalene, qunoline and less soluble in i-Pr-OH and acetonitrile. The structure of these compounds were characterised by FT-IR, MALDI-TOF spectrometry, 1H, 13C-NMR spectra, elemental analysis and also ıts electrical and electrochemical properties were investigated.