Mezo 4'-sübstitüe-[1,1'-bifenil] bodıpy bileşiklerinin sentezi, elektrokimyasal ve fotofiziksel özelliklerinin incelenmesi = Synthesis, investigation of electrochemical and photophysical properties of meso 4'-substitued-[1,1'-biphenyl] bodipy compounds

Abstract

BODIPY bileşikleri floresans özellikleri, yüksek kuantum verimleri, düşük absorpsiyon emisyon bant genişliği ve çok fonksiyonlu yapıda olmaları sebebi ile günümüzde bilim insanları tarafından oldukça rağbet görmektedir. Bu tez çalışması kapsamında BODIPY floroforlarının türevi olan 5 yeni molekül sentezlenmiştir. Sentezlenen moleküllerin yapıları 1H NMR, 13C NMR, FT IR, dönüşümlü voltametri, UV-vis ve floresans spektroskopisi kullanılarak belirlenmiştir. Bu çalışmada 4-bromobenzaldehit farklı boronik asitler ile etkileştirilerek kenetlenme ürünleri elde edilmiştir. Elde edilen kenetlenme ürünleri pirol ile muamele edilerek potansiyel floresans özelliğe sahip yeni konjuge BODIPY bileşikleri sentezlenmiştir. Yapılan spektroskopik analizlerde elde edilen bileşikler yeşil floresans verirken –SCH3 grubu bağlı olan BODIPY bileşiği kırmızı floresans görülmüştür. Kenetlenen fonksiyonel yapılar Stokes kaymasında gözle görülür büyük bir değişikliğe sebep olmamıştır. BODIPY çekirdeğine eklenen yeni grupların farklı fotofiziksel ve elektrokimyasal özellikler göstermesi ve bu sayede farklı uygulama alanlarında kullanılma potansiyeli BODIPY çekirdeğinin türevlendirilmesinin önemini artırmaktadır.

BODIPY compounds are in demand by scientists today due to their fluorescence properties, high quantum yields, low absorption emission bandwidth and multifunctional structure. Within the scope of this thesis, 5 new molecules, which are derivatives of BODIPY fluorophores, were synthesized. The structures of the synthesized molecules were determined using 1H NMR, 13C NMR, FT IR, cyclic voltammetry, UV-vis and fluorescence spectroscopy. In this study, chelation products were obtained by interacting 4-bromobenzaldehyde with different boronic acids. By treating the chelating products obtained with pyrrole, new conjugated BODIPY compounds with potential fluorescence were synthesized. In the spectroscopic analyzes, the compounds obtained gave green fluorescence, while the BODIPY compound with the –SCH3 group bound red fluorescence. Interlocking functional structures did not cause any significant changes in the Stokes shift. The new groups added to the BODIPY core show different photophysical and electrochemical properties and thus the potential to be used in different application areas increases the importance of derivatization of the BODIPY core.