Apigenidin glikozitlerinin total zentezi ve polifenol oksidaz enzimi ile etkileşiminin incelenmesi

Abstract

ÖZET Anahtar kelimeler: Flavonoidler, Flavonoid glukozitler, Antosiyanin, Antosiyanidin glukozitler, Polifenol Oksidaz Flavonoidler ve diğer polifenol glukozitler bitkilerde doğal ürün olarak yaygınca bulunmaktadır. Antosiyaninler, antosiyanidinlerin glukozitleridir ve flavonoid grubuna dahildirler. Flavonoidlerin fenil propanoid yapısı üzerinden sentezlenmektedir. Antosiyanidinler glukozitleri kadar doğada yaygın değildir. Bitkilerden farklı yapılarda çok sayıda antosiyanin elde edilmiştir. Antosiyaninlerin çeşitliliği aglukonun türünden, molekülde bulunan substituentlerin tür ve pozisyonundan, şeker grublarının aglukona bağlanma konfigürasyonundan kaynaklanmaktadır. Bu çalışmada, doğal ürün olan antosiyanidin glukozitlerinin türevleri, ticari olarak kolay elde edilebilir ve ucuz bir bileşik olan naringeninden başlanarak sentezlenmiştir. Total sentez, glukozilasyon, yükseltgenme, deasetilasyon ve indirgeme basamaklarını içeren 5-6 basamakta kabul edilebilir bir verimle gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen bütün moleküller Polifenol Oksidaz enzimini inhibe etmiştir. İnhibisyon özellikleri incelenen bütün moleküller arasında en iyi inhibitör özelliğini 7-O-sellobiyozilapigenidin (7c) (IC50=10.7µM) bileşiği göstermiştir.

SUMMARY Key words: Flavonoids, flavonoid glycosides, anthocyanins, anthociyanidin glycosides, polyphenol oxidase Flavonoids and the other polifenol glukozitler are very common natural products in plants. Anthocyanins are the glycosides of anthocyanins and they are in the group of flavonoid. They are synthesized via the phenylpropanoid structure of flavonaids. Although anthocyanidins are not common in nature as far as the glycosides of anthocyanidins are concerned. There are a lot of anthocyanin which is different from the plants in terms of structural. Anthocyanins are various because of the species of aglycone, the species and positon of substituents that are in the molecule and the bonding configuration of sugar group(s) to aglycone. In this study, naringenin which is easy to access and an inexpensive compound was the first step to be synthesized the glycosides of anthocyanidins derivatives being natural products. The total synthesize occur in 5-6 steps that include respectively glycosylation, oxidation, deacetylation and reduction stages with an acceptable yield. All synthesized molecules inhibited Polyphenol Oxidase enzyme. Among to all molecules, 7- O-cellobiosyl-apigenidin (7c) was found to be the best inhibitors (IC50=10.7µM).