Biyolojik açıdan önemli olabilecek bazı yeni siklohekzitol, halojenokonduritol ve karbon şekerlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

Abstract

ÖZET Tasarlanan çalışmanın ilk kısmında cis-hidrofitalik anhidritten çıkılarak ve singlet oksijen reaksiyonundan yararlanılarak yeni bir yöntemle siklohegzitollerin çeşitli izomerleri sentezlenmiştir. Ayrıca diğer bazı karbon şekerlerinin sentezlerini gerçekleştirebilecek önemli ara ürünler de sentezlendi. Bunun için sırasıyla sentetik potansiyeli yüksek olan bazı reaksiyon basamakları kullanıldı. Elde edilen bileşiklerin konfigurasyon ve karakterizasyonları 1H NMR, 13C NMR, elemental analiz, HRMS, X Ray gibi spektroskopik yöntemler kullanılmıştır. Elde edilen bu bileşiklerin biyolojik aktiviteleri α-glikozidaza karşı inhibisyonları test edilmiştir. Bunun sonucunda elde edilen sonuç bileşikleri değişik oranlarda biyolojik aktivite gösterdikleri gözlenmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında ise vinilen karbonat ve furandan çıkılarak oksonorbornen türevleri elde edilmiştir. Bu bileşiklerdeki okso köprüleri asidik ortamda açılarak halojeno-konduritol türevleri sentezlenmiştir. Bu bileşiklerin konfigurasyon ve karakterizasyonları için 1H NMR,13C NMR, elemental analizi gibi yöntemler kullanılmıştır. Elde edilen bu bileşiklerin αglikozidaza karşı inhibisyon etkileri incelenmiştir. Bu bileşiklerin de farklı oranlarda aktivite gösterdikleri tespit edilmiştir. Anahtar kelimeler: Siklohekzitol, Poliol, Karba şekerleri, Okzonorbornen, Oksitol

ABSTRACT In the first part of this study, various isomers of cyclohexitols were synthesized using a new method starting from cis-hydrophythalic anhydride. Moreover, to perform the synthesis of the carbosugars some of important intermediates were synthesized. For this purpose, high potential synthetic reaction steps were used. Configuration and characterization of these compounds were done by using spectroscopic methods such as 1H NMR, 13C-NMR, elemental analysis, HRMS, and X-Ray. Biological activities of these compounds were investigated against α-glycosidase inhibition. These compounds showed biological activities in different ratios. In the second part of the study, oxonorbornen were synthesized starting from vinylene carbonate and furan. Halogeno-konduritol derivatives were synthesized by opening oxo bridges of these compounds in acidic media. For the configuration and characterization of these compounds, 1H NMR, 13C-NMR and elemental analysis methods were used. Inhibitory effects of these compounds against α-glycosidase have also examined. These compounds also showed biological activities in different ratios. Key words: Cyclohexitol, Polyol, Carba sugar, Oxonorbornene, Oxitol