Aminokonduritol E-2 ve entaminokonduritol F-2'nin total sentezi

Abstract

ÖZET Siklohekzen halkasına dört hidroksit gubunun bağlanması sonucu oluşan bileşiklere, Konduritoller denir. Konduritoller, çeşitli biyolojik aktif moleküllerin sentezinde başlangıç maddesi olarak kullanılırlar. Aminokonduritoller ise tamamen sentetik olarak konduritollerdeki bir -OH gubunun yerine -NH2 gubunun bağlanması ile elde edilen aminosiklohekzentriollerdir. Aminokonduritoller ve anologları, amino ve diamino siklitollerin sentezinde önemli ara maddelerdir. Bazı aminokonduritollerin, glikozidaz enzimini inhibe edici aktivite gösterdikleri belirlenmiştir. Aminokonduritoller aynı zamanda, doğal olarak bulanan birçok biyolojik aktif birleşiğin yapısal elamanıdır. Aminoglikozit antibiyotiklerinin bir kısmı, aminosiklitoller ve diaminosiklitoler, aminokonduritoller ve onların anologlarından elde edilirler. Aminokonduritol ve analoglarından elde edilen bileşikler, birçok hastalığa ilaç etkisi göstereceği düşünüldüğünden, yüksek verimle ve kısa yöntemle sentezi önem kazanmıştır. Literatürde sentezi bilinmeyen Aminokonduritol E-2 ve ent-Aminokonduritol F-2 bileşiklerinin sentezinin amaçlandığı bu çalışmada; 1,3-siklohekzadien bileşiğinden çıkılarak Dihidrokonduramin’in iki izomeri ve Hidroaminobromosiklitol bileşikleri sentezlendi. Bu bileşiklerin kimyasal özellikleri ve biolojik aktiviteleri bilinmemektedir. Bu bileşikler, muhtemelen analoglarına benzer biyolojik aktivite gösterebileceği gibi, yeni biyolojik aktif maddelerin sentezinde ara madde olarak kullanılabilecektir. Elde edilen bileşiklerin 1H - NMR, 13C-NMR, COSY ve NOESY spektrumları alınarak yapıları aydınlatılmıştır. Anahtar Kelimeler: Konduritol, Aminokonduritol, Aminobromosiklitol

ABSTRACT Conduritols are a class of polyols valuable as starting materials for the synthesis of biologically active compounds. Conduramines are purely synthetic aminocyclohexenetriols, formally derived from conduritols, in which one of the OH goups is exchanged for an amino moiety. Some aminoconduritols have shown interesting inhibitory activities towards glycosidases. Conduramines have also been used as intermediates in the preparation of azosugars, aminosugars, sphingosines, lactams and narcissus alkoloids. Aminoconduritols are also structural elements of many naturally occuring biological active compounds. Conduramines and their analogues are important intermediates in the synthesis of amino- and diamino- cyclitos. In this study, two isomers of Dihydroconduramine and Hydroaminobromocyclitol compounds were synthesized starting from 1,3-cylohexadiene. The chemical properties and biological activities of these compounds are unknown. Most probably they have similar biological activities with their analogues and they can be used as intermediates for the synthesis of new biologically active substances. 1H-NMR, 13C-NMR, COSY and NOESY spectrums of all the final products were elucidated. Key Words: Conduritol, aminoconduritol, aminobromocyclitol